2-ethyl-3,5-dimethoxyphenol | 19672-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-ethyl-3,5-dimethoxyphenol
• 英文别名: 2-Ethyl-3,5-di-methoxyphenol
• CAS: 19672-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XICMZWZXPKWGOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  164 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3,5-dimethoxyphenol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  红花素的合成研究：喹诺C-糖苷氧化脱芳法存在的问题及解决方案

  摘要：

  描述了对天然红色素红花素的合成研究。通过 C-糖基苯酚的氧化脱芳构化来构建关键的喹诺酮 C-糖苷结构的尝试受到糖部分 C1-C2 键的竞争性裂解的阻碍。通过使用 2-O-乙酰基保护，预期的反应顺利进行，以良好到优异的产率得到所需的产物。观察到合成化合物中查耳酮几何结构的有趣光化学稳定性/不稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562511
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethyl-3,5-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and estrogenicity of (±)-8-alkyl-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  Nine new (+/-)-8-alkyl-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarins have been synthesized from 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde via a short, efficient, and regioselective pathway, together with the unsubstituted analogue (+/-)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin. The compounds were tested for estrogenic activity using a yeast-based estrogen screen. Weak estrogenicity was determined for seven members of the series. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.010

文献信息

• Synthesis of novel flavonoid derivatives as potential HIV- Integrase inhibitors
  作者：Nelly N. Mateeva、Rao N. Kode、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570390620

  日期：2002.11

  Eighteen novel flavonoid derivatives - substituted chalcones and flavones were synthesized and characterized by using NMR, IR, UV/Vis spectroscopy and elemental analysis. The target compounds were achieved by using a sequence of simple and effective reactions starting from phloroglucinol. The initial hydroxyl groups were protected by methylation and in the final flavones the 5-OH group was selectively

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。
• Design and Enantioselective Construction of Axially Chiral Naphthyl-Indole Skeletons
  作者：Hong-Hao Zhang、Cong-Shuai Wang、Can Li、Guang-Jian Mei、Yuxue Li、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201608150

  日期：2017.1.2

  The first enantioselective construction of a new class of axially chiral naphthyl‐indole skeletons has been established by organocatalytic asymmetric coupling reactions of 2‐naphthols with 2‐indolylmethanols (up to 99 % yield, 97:3 e.r.). This approach not only affords a new type of axially chiral heterobiaryl backbone, but also provides a new catalytic enantioselective strategy for constructing axially

  通过2-萘酚与2-吲哚基甲醇的有机催化不对称偶联反应建立了新型的轴向手性萘基-吲哚骨架的首个对映选择性结构（产率高达99％，er为97：3 er）。这种方法不仅提供了一种新型的轴向手性杂联芳基骨架，而且还提供了一种利用2-吲哚基甲醇的C3亲电性构建轴向手性联芳基骨架的新催化对映选择性策略。
• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• 3位哌嗪基查尔酮衍生物、其药物组合物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109251189B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明涉及一种3位哌嗪基查尔酮衍生物，所述的衍生物的结构式如通式(I)所示，其中，R为取代或未取代的苯基、稠环基、取代或未取代的杂环基中的一种。本发明还提供了上述3位哌嗪基查尔酮衍生物的药物组合物及其应用，通过针对P‑gp靶点的活性测试，都显示出较好的活性，对于治疗肿瘤的多药耐药十分具有实用价值，解决了现有技术中使用的逆转剂的合成较为困难、成本高的技术问题，十分具有意义。
• Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Phenols with Enals
  作者：Guo-Tai Li、Zhi-Ke Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00088

  日期：2017.3.17

  enantioselective synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins was realized through direct annulation of phenols with enals catalyzed by dihydroisoquinoline-type NHC (DHIQ-NHC), an N-heterocyclic carbene derived from l-phenylalanine. The catalytic reaction proceeds with a wide scope of electron-rich phenols and enals providing structurally diverse 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins in good to excellent yields

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。