3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium | 744950-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium
• 英文别名: 3-(1,1,2-Trimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl)propanoic acid
• CAS: 744950-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₂
• 分子量: 282.362
• InChiKey: PJKGGXZKFAHCAL-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutaconaldehyde dianilide monohydrochloride 、 3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2-carboxyethyl)-2-[(1E,3E,5E)-7-[(2E)-3-(2-carboxyethyl)-1,1-dimethyl-1H,2H,3H-benzo[e]indol-2-ylidene]hepta-1,3,5-trien-1-yl]-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  Tumor-targeted optical contrast agents

  摘要：

  揭示了用于诊断成像和治疗的青菁染料生物共轭物。这些共轭物包括几种青菁染料，具有各种双和四(羧酸)同系物。这些化合物可以与生物活性肽、碳水化合物、激素、药物或其他生物活性剂结合。与分子量较大的成像试剂相比，这些化合物的小尺寸使其更有利于输送到肿瘤细胞。各种染料在350到1300纳米范围内是有用的，确切范围取决于特定的染料。二甲基亚砜的使用有助于保持化合物的荧光。这些创新的化合物在诊断成像和治疗中很有用，用于内窥镜应用以检测肿瘤和其他异常，用于局部治疗，用于光声肿瘤成像、检测和治疗，以及用于声荧光肿瘤成像、检测和治疗。

  公开号：

  US20040141920A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium
  参考文献：
  名称：

  一种抗菌纳米材料Au-AMP-Cy的制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于金属纳米材料技术领域，具体公开了一种抗菌纳米材料Au‑AMP‑Cy的制备与应用。通过Au‑S键将光热材料Cypate标记的序列为R9KIKKVKKKGRKC的抗菌肽连接到纳米金上。引入光热材料Cypate为了进行光热抗菌（PTT），利用它在激光的照射下，产生热量，导致微生物升温并导致细胞损伤和死亡，与抗菌肽（AMP）产生协同抗菌作用。本发明制备的抗菌纳米材料Au‑AMP‑Cy具有较传统抗菌肽更优异的抗菌性能，并且以纳米材料作为载体，既能增加材料的稳定性又能增加生物相容性。

  公开号：

  CN112316137A

文献信息

• 一种pH控制识别肿瘤细胞的光热试剂及其制 备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105693590B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明属于光热试剂技术领域，具体涉及一种光热试剂及其合成，以及作为在近红外808 nm激光激发下的光热治疗试剂的应用。本发明所设计的化合物具有pH敏感的性质，可以通过对细胞微环境的响应，实现对肿瘤细胞的识别。在肿瘤细胞中，化合物在弱酸性环境中可以作为光热试剂在近红外光诱导下实现光热疗法。而在正常的细胞中，由于正常细胞是弱碱性，在近红外光的诱导下几乎没有光热反应。
• A smart drug: a pH-responsive photothermal ablation agent for Golgi apparatus activated cancer therapy
  作者：Fengfeng Xue、Ying Wen、Peng Wei、Yilin Gao、Zhiguo Zhou、Shuzhang Xiao、Tao Yi

  DOI：10.1039/c7cc03168h

  日期：——

  report a pH-responsive photothermal ablation agent (pH-PTT) based on cyanine dyes for photothermal therapy (PTT). The nanoparticles formed by BSA and pH-PTT preferentially accumulated in the Golgi apparatus of cancer cells compared to normal cells, and thus can be specifically activated by the acidic Golgi apparatus in cancer cells for effective PTT both ex vivo and in vivo.

  我们报告了基于花青染料的光热疗法（PTT）的pH响应光热消融剂（pH- PTT）。与正常细胞相比，由BSA和pH-PTT形成的纳米颗粒优先积聚在癌细胞的高尔基体中，因此可以被酸性高尔基体特异性活化在癌细胞中进行离体和体内有效PTT 。
• Fluorescent Probe for Imaging Lymph Nodes
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20160222211A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed is a near-infrared fluorescent imaging agent comprising an indocyanine-based fluorescent dye and a liposome. The near-infrared fluorescent imaging agent of the present invention demonstrates high fluorescence intensity and a long anchoring time in sentinel lymph nodes, thereby making it useful for detecting sentinel lymph nodes in sentinel lymph node navigation surgery. Also disclosed is an indocyanine green derivative that is particularly suitable for use in the near-infrared fluorescent imaging agent of the present invention.

  本发明公开了一种近红外荧光成像剂，包括吲哚菁绿类荧光染料和脂质体。本发明的近红外荧光成像剂在哨兵淋巴结中表现出高荧光强度和长时间的锚定，因此适用于在哨兵淋巴结导航手术中检测哨兵淋巴结。本发明还公开了一种吲哚菁绿衍生物，特别适用于本发明的近红外荧光成像剂中使用。
• 化合物及制备方法与其作为检测pH比率型荧光探针的应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN112341374B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了化合物及制备方法与其作为检测pH比率型荧光探针的应用，化合物的化学结构为：该化合物可以作为内质网内pH的荧光探针，具有内质网靶向能力，且能够实现比率荧光成像灵敏检测内质网pH变化。
• 一种近红外荧光染料及其合成方法和用于寄 生虫荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN106280533B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明属于寄生虫病的生物光学标记领域，主要为一种近红外荧光染料的合成，并将其应用于血吸虫成虫荧光标记。一种近红外荧光染料，具有共轭二烯键结构，更具体的是分子结构通过三个烯键链接，亲水基团具有磺酸基(‑SO3H)和羧基(‑COOH)；并且这种近红外荧光染料可以用于血吸虫成虫荧光标记成像。实现了近红外荧光染料的设计、合成以及荧光标记血吸虫成虫。近红外荧光染料通过共轭体系使荧光染料发射光位于近红外区域，再结合亲水性的磺酸基和羧基进行水溶性改性，该类近红外荧光染料用于荧光标记血吸虫成虫，有效地解决了血吸虫成虫荧光成像中荧光染色效果差、背景荧光干扰和光穿透性差的问题。