(2R,3S,4R,5S,6R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-3,4,5-(tribenzyloxy)octadecan-6-ol | 1542131-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-3,4,5-(tribenzyloxy)octadecan-6-ol
• CAS: 1542131-38-3
• 化学式: C₄₂H₆₀O₆
• 分子量: 660.935
• InChiKey: UNRSHBWUPUAAJH-NEJZJLHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-3,4,5-(tribenzyloxy)octadecan-6-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecane
  参考文献：
  名称：

  RCAI-172（RCAI-147的C6差向异构体）的合成及其生物学活性

  摘要：

  RCAI-147是KRN7000的羟基化类似物之一，被称为激活CD1d介导的不变自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）的配体，并释放T辅助1（Th1）细胞因子，例如IFN-γ和T辅助2（Th2）细胞因子，例如IL-4。由于其强烈分泌IFN-γ，KRN7000被期望作为抗肿瘤药或病毒感染（如流感）的佐剂。有趣的是，在我们以前的论文中，与KRN7000相比，RCAI-147从iNKT细胞诱导的Th2细胞因子（IL-4）比Th1细胞因子（IFN-γ）明显得多，并且在实验中显示出相当不错的结果。自身免疫性脑脊髓炎（EAE）测试。因此，尝试合成RCAI-172（RCAI-147的C6-OH差向异构体）以检查其生物学活性。因此，合成了RCAI-172，与KRN7000相比，RCAI-172的生物学活性偏向于Th2反应。但是，与RCAI-147相比，该水平下降到大约61％。RCAI-172抑制EAE的临床评分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecane-2,6-diol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-3,4,5-(tribenzyloxy)octadecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-172（RCAI-147的C6差向异构体）的合成及其生物学活性

  摘要：

  RCAI-147是KRN7000的羟基化类似物之一，被称为激活CD1d介导的不变自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）的配体，并释放T辅助1（Th1）细胞因子，例如IFN-γ和T辅助2（Th2）细胞因子，例如IL-4。由于其强烈分泌IFN-γ，KRN7000被期望作为抗肿瘤药或病毒感染（如流感）的佐剂。有趣的是，在我们以前的论文中，与KRN7000相比，RCAI-147从iNKT细胞诱导的Th2细胞因子（IL-4）比Th1细胞因子（IFN-γ）明显得多，并且在实验中显示出相当不错的结果。自身免疫性脑脊髓炎（EAE）测试。因此，尝试合成RCAI-172（RCAI-147的C6-OH差向异构体）以检查其生物学活性。因此，合成了RCAI-172，与KRN7000相比，RCAI-172的生物学活性偏向于Th2反应。但是，与RCAI-147相比，该水平下降到大约61％。RCAI-172抑制EAE的临床评分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.009