anisaldehyde 2-methylthiosemicarbazone | 76767-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: anisaldehyde 2-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: 4-MeOC6H3CHNNMeCSNH2；1-[(4-Methoxyphenyl)methylideneamino]-1-methylthiourea
• CAS: 76767-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: QZJRPWHGCKJESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 anisaldehyde 2-methylthiosemicarbazone 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到[PdCl(4-MeOC6H3CH=NNMeCSNH2)]
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Cyclometallated Palladium(II) Compounds with Terdentate [C,N,S] Pincer Ligands − Crystal and Molecular Structure of [Pd{4-MeC6H3C(Me)=NNC(=S)NHMe}(PPh3)] and [Pd{4-MeOC6H3C(H)=N[2-(SMe)C6H4]}(Cl)]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200203)2002:3<613::aid-ejic613>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氨基硫脲 、 4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到anisaldehyde 2-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Cyclometallated Palladium(II) Compounds with Terdentate [C,N,S] Pincer Ligands − Crystal and Molecular Structure of [Pd{4-MeC6H3C(Me)=NNC(=S)NHMe}(PPh3)] and [Pd{4-MeOC6H3C(H)=N[2-(SMe)C6H4]}(Cl)]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200203)2002:3<613::aid-ejic613>3.0.co;2-a

文献信息

• Ring-Chain Tautomerism of N-Substituted Thiosemicarbazones
  作者：Kirill N. Zelenin、Olga B. Kuznetsova、Valeriy V. Alekseyev、Peter B. Terentyev、Vladimir N. Torocheshnikov、Vladimir V. Ovcharenko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85816-6

  日期：1993.2

  thiosemicarbazones, including otherwise inaccessible 2-methyl- and 2,4-disubstituted ketone thiosemicarbazones. The mass-spectrometric investigation of these compounds also suggests presence of their tautomers in the gas phase.

  4,4-二甲基和2,4,4-三甲基硫代氨基脲与醛或酮的缩合产物，以及2-甲基和2,4-二取代的硫代氨基脲与醛的缩合产物具有硫代氨基脲结构，而酮与2-甲基-或2,4-二烷基硫代氨基脲形成1,2,4-三唑烷-3-硫酮。在三氟乙酸溶液中的硫代半氨基甲酮和1,2,4-三唑烷-3-硫酮都可生成1,3,4-噻二唑烷-2-亚胺盐。它们被吡啶脱质子化，生成了硫代半氨基甲酮，包括否则难以获得的2-甲基和2,4-二取代的酮基硫代半碳氮酮。这些化合物的质谱研究还表明它们的互变异构体在气相中的存在。
• Cyclization of Isothiosemicarbazones. III. Formation of Thiazolines and Thiazoles through Potential Sulfonium Salts from<i>N</i>,<i>S</i>-Disubstituted Isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3289

  日期：1980.11

  The reaction of 3,4-disubstituted isothiosemicarbazones with α-bromo ketones led to the formation of 4-thiazoline derivatives, the substituents on the sulfur atom being cleaved as bromides. They are identical with the compounds obtained by the condensation of the corresponding thiosemicarbazones, having significantly lower E⁄Z ratios in certain products than in those from thiosemicarbazones. The yields

  3,4-二取代异缩氨基脲与α-溴酮的反应导致形成4-噻唑啉衍生物，硫原子上的取代基被裂解为溴化物。它们与通过相应缩氨基硫脲缩合得到的化合物相同，在某些产品中的 E/Z 比明显低于缩氨基硫脲的那些。4-噻唑啉的产率随 N-4 上的取代基和异缩氨基脲中的硫原子以及卤代酮的不同而有很大差异。已经提出了一种机制，该机制处理异氨基硫脲的亲核性明显较低的硫原子处的锍形成和离解过程。该机制可以解释硫原子上取代基的变化对 4-噻唑啉产率的影响，
• A Comparative Study of Cyclometallated Palladium(II) Compounds with Terdentate [C,N,S] Pincer Ligands − Crystal and Molecular Structure of [Pd{4-MeC6H3C(Me)=NNC(=S)NHMe}(PPh3)] and [Pd{4-MeOC6H3C(H)=N[2-(SMe)C6H4]}(Cl)]
  作者：Adriana Amoedo、María Graña、Javier Martínez、Teresa Pereira、Margarita López-Torres、Alberto Fernández、Jesús J. Fernández、José M. Vila

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:3<613::aid-ejic613>3.0.co;2-a

  日期：2002.3