(2S,3S,5R)-ethyl 1-acetyl-2-cyano-5-hydroxy-3-(p-tolyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1374003-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-ethyl 1-acetyl-2-cyano-5-hydroxy-3-(p-tolyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,5R)-1-acetyl-2-cyano-5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1374003-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: CKOCXOZJEYRYJH-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,5R)-ethyl 1-acetyl-2-cyano-5-hydroxy-3-(p-tolyl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 (2R,3S,5R)-ethyl 1-acetyl-2-cyano-5-hydroxy-3-(p-tolyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单步催化对映选择性α-季铵5-羟基脯氨酸合成：高功能化α-季铵脯氨酸衍生物的不对称进入

  摘要：

  公开了在N保护的α-氰基甘氨酸酯和α，β-不饱和醛之间的高度对映选择性级联反应。该反应代表了一步步进入具有季α-立体中心的多取代5-羟基脯氨酸衍生物，通常收率高达95：5 dr和99：1 er。它也是功能化α-季脯氨酸衍生物的直接催化两步进入方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100911