2-甲基氨基硫脲 | 6938-68-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基氨基硫脲
• 中文别名: N-甲基氨基硫脲
• 英文名称: 2-methyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-methyl-3-thiosemicarbazide；1-amino-1-methylthiourea
• CAS: 6938-68-7
• 化学式: C₂H₇N₃S
• mdl: MFCD00010147
• 分子量: 105.164
• InChiKey: IIGQLQZSWDUOBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方，并保持良好通风。

制备方法与用途

用途：用于合成药品

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基氨基硫脲 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到1-methyl-5-thioxodihydro-1,2,4,3-triazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  5-Thioxo- or 5-oxo-dihydro-1,2,4,3-triazaphosphole: novel and stable cyclic dicoordinated phosphorus compounds: synthesis and properties

  摘要：

  制备并表征了新型、稳定的环状二配位磷化合物--5-硫酮和 5-氧代二氢-1,2,4,3-三唑磷。

  DOI：

  10.1039/c39910000023
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2-甲基-3-氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazones and their Cu(II) and Ni(II) complexes as topoisomerase IIa inhibitors
  作者：Franco Bisceglie、Anastasia Musiari、Silvana Pinelli、Rossella Alinovi、Ilaria Menozzi、Eugenia Polverini、Pieralberto Tarasconi、Matteo Tavone、Giorgio Pelosi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.08.008

  日期：2015.11

  thiosemicarbazones and their copper(II) and nickel(II) complexes were synthesized and characterized. In all complexes the ligands are in the E configuration with respect to the imino bond and behave as terdentate. The copper(II) complexes form square planar derivatives with one molecule of terdentate ligand and chloride ion. A further non-coordinated chloride ion compensates the overall charge. Nickel(II) ions form

  合成并表征了一系列喹啉-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮及其铜（II）和镍（II）配合物。在所有配合物中，配体都在E中关于亚氨基键的构型并表现为齿状。铜（II）配合物与一分子的齿状配体和氯离子形成方形平面衍生物。另一个非配位的氯离子补偿了总电荷。镍（II）离子可与每个金属离子形成两个配体的八面体络合物，而与合成中使用的化学计量的金属：配体比率无关。测试了配体和复合物在组织细胞性淋巴瘤细胞系U937中的抗增殖特性。铜（II）衍生物在系统上比配体和镍络合物更具活性。所有铜衍生物都会在体外抑制拓扑异构酶IIa。使用计算方法提出了一个模型来解释这些化合物所表现出的不同程度的抑制作用。
• Discovery of Phthalimides as Immunomodulatory and Antitumor Drug Prototypes
  作者：Claudia Pessoa、Paulo Michel P. Ferreira、Letícia Veras C. Lotufo、Manoel O. de Moraes、Suellen M. T. Cavalcanti、Lucas Cunha D. Coêlho、Marcelo Z. Hernandes、Ana Cristina L. Leite、Carlos A. De Simone、Vlaudia M. A. Costa、Valdênia M. O. Souza

  DOI：10.1002/cmdc.200900525

  日期：2010.4.6

  Optimized anticancer agents: A set of functionalized phthalimides was synthesized and evaluated for antitumor activities and as modulators of the secretion of cytokines and nitric oxide. Their potency was compared with that of thalidomide, and as a result, a new potent anticancer and immunomodulatory agent, compound 2 b, was identified.

  优化的抗癌药：合成了一组功能化的邻苯二甲酰亚胺，并评估了其抗肿瘤活性以及作为细胞因子和一氧化氮分泌的调节剂。将它们的功效与沙利度胺的功效进行了比较，结果，鉴定了一种新的有效的抗癌和免疫调节剂化合物2b。
• Heterocyclic-substituted hydrazides and hydrazones as plant growth
  申请人：Gulf Oil Corporation

  公开号：US04319026A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  A class of novel compounds is disclosed which has utility as plant growth regulators, having the general formula: ##STR1## in which X is O or S, Y is one of the group: ##STR2## R is H or CH.sub.3, Q is phenyl or chlorophenyl when Q' is hydrogen, or Q and Q' together may form the remainder of a benzene ring.

  披露了一类新型化合物，它们作为植物生长调节剂具有实用价值，具有以下通用公式：##STR1## 其中X是O或S，Y是以下一组中的其中一个：##STR2## R是H或CH.sub.3，当Q'是氢时，Q是苯基或氯苯基，或者Q和Q'可以一起形成苯环的其余部分。
• Structure-based design of potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors as anticancer agents
  作者：Wenlin Song、Shiliang Li、Yi Tong、Jiawei Wang、Lina Quan、Zhuo Chen、Zhenjiang Zhao、Yufang Xu、Lili Zhu、Xuhong Qian、Honglin Li

  DOI：10.1039/c6md00179c

  日期：——

  promising target for the treatment of immunological disease and cancer. Here, a succession of substituted hydrazino-thiazole derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated through structure-based optimization, of which compound 22 was the most potent inhibitor of hDHODH with an IC50 value of 1.8 nM. Furthermore, 22 exhibited much better antiproliferative activity than brequinar, both

  已经证明抑制人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）会限制快速增殖的细胞的生长，因此h DHODH可作为治疗免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，通过基于结构的优化设计，合成了一系列取代的肼基噻唑衍生物，并对其进行了生物学评估，其中化合物22是h DHODH的最有效抑制剂，IC 50值为1.8 nM。此外，在HCT-116和BxPC-3癌细胞系中，有22种抗增殖活性均优于溴喹。流式细胞仪分析发现22诱导S期细胞周期停滞并促进凋亡诱导。所有结果证实了通过抑制限速酶h DHODH阻断嘧啶从头合成途径是一种有吸引力的癌症治疗方法。
• Synthesis and properties of some formylferrocene thiosemicarbazones
  作者：D. M. Wiles、T. Suprunchuk

  DOI：10.1139/v68-310

  日期：1968.6.1

  Twelve new substituted thiosemicarbazones have been prepared from formylferrocene and 2- and 4-monosubstituted and 4,4-disubstituted thiosemicarbazides. The infrared spectra of these compounds are discussed in some detail. Copper complexes of three of them were synthesized and their structures established. They were found to be strongly paramagnetic. The electronic absorption spectra of the thiosemicarbazones and the copper complexes are reported.

  已准备好的十二种新的取代硫代半胱氨酮是从甲酰二茂铁和2-和4-单取代和4,4-二取代硫代半胱氨酰制备的。这些化合物的红外光谱被详细讨论。其中三种的铜配合物被合成并确定了它们的结构。发现它们具有强顺磁性。报道了硫代半胱氨酮和铜配合物的电子吸收光谱。

表征谱图