2-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol
• 英文别名: 2-(1-Phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: CFBGYLXTOQAPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol 在 哌啶 、 环己亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于咪唑并吡啶母核的荧光检测试剂及其对信号分子H2S的检测技术

  摘要：

  本发明公开了一种基于咪唑并吡啶母核的荧光检测试剂及其对信号分子H2S的检测技术，该荧光试剂为一种近红外荧光探针，其化学结构式如下： 本发明提供的荧光探针制备方便。该分子探针与信号分子硫化氢作用后，其2,4‑二硝基苯醚基水解为羟基，在PBS（pH=7.4,10mM）缓冲溶液中发出红色荧光，具有组织穿透力强、组织损伤小、受背景荧光干扰小等优点，有利于实现水溶液和细胞中硫化氢的高灵敏度、强特异性检测，在环境科学、生命医学科学等领域具有实际的应用价值。

  公开号：

  CN114763353A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 水杨醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有高斯托克斯位移的高选择性基于ESIPT的荧光探针，用于半胱氨酸的开启检测及其在活细胞中的应用

  摘要：

  一种新的基于咪唑并[1,5 - a ]吡啶的荧光探针，称为MZC-AC，基于激发态分子内质子转移（ESIPT）机理，用于检测半胱氨酸（Cys）。探针MZC-AC使用丙烯酸酯部分作为ESIPT封闭基团以及识别位点。用Cys处理后，MZC-AC表现出显着的荧光增强（85倍）和大的斯托克斯位移（166 nm）。从荧光滴定获得的检测下限低至0.07μM。与同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）相比，MZC-AC对Cys表现出高度敏感和选择性的反应。重要的是，MZC-AC可用于检测活细胞中的Cys。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.07.036

文献信息

• One pot synthesis of low cost emitters with large Stokes' shift
  作者：G. Volpi、G. Magnano、I. Benesperi、D. Saccone、E. Priola、V. Gianotti、M. Milanesio、E. Conterosito、C. Barolo、G. Viscardi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.056

  日期：2017.2

  A series of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridine derivatives were synthesized in high yields by a one-pot, three components, condensation of phenyl(pyridin-2-yl)methanone with several aldehydes in the presence of ammonium acetate. These compounds were characterized by spectroscopic and crystallographic techniques and their optical properties were discussed in relation to their chemical structures

  通过一锅三组分在苯并（吡啶-2-基）甲酮与几种醛缩合的情况下高收率合成了一系列1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。醋酸铵。这些化合物通过光谱和晶体学技术进行了表征，并讨论了其光学性质与其化学结构的关系。吸收光谱和荧光光谱通常显示出在310 nm和350 nm附近有两个吸收最大值，在460 nm和550 nm之间具有最大发射，斯托克斯位移范围在90–166 nm之间。此外，根据位置3上取代基的化学结构，我们能够将溶液中的量子产率（Φ）从6.4％调整为38.5％。最后，1-苯基咪唑[1,5- a将被3-（2-甲氧基苯基）基团取代的]吡啶（大斯托克斯位移，高Φ）分散在透明的热固性聚氨酯树脂中，得到发光的低成本材料。
• Homoleptic complexes of divalent metals bearing N,O-bidentate imidazo[1,5-a]pyridine ligands: Synthesis, X-ray characterization and catalytic activity in the Heck reaction
  作者：G. Attilio Ardizzoia、Daniel Ghiotti、Bruno Therrien、Stefano Brenna

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.039

  日期：2018.2

  Abstract Two imidazo[1,5- a ]pyridine-based ligands, namely 2-(1-phenylimidazo[1,5- a ]pyridin-3-yl)phenol (N,OH-L Ph ) and 2-(1-methylimidazo[1,5- a ]pyridin-3-yl)phenol (N,OH-L Me ) have been reacted with different divalent metals (M = Co, Cu, Ni, Pd) to obtain the following complexes [Co(N,O-L Ph ) 2 ] ( 1 ), [Cu(N,O-L Ph ) 2 ] ( 2 ), [Ni(N,O-L Ph ) 2 ] ( 3 ), [Pd(N,O-L Ph ) 2 ] ( 4 ), [Co(N,O-L

  摘要两个基于咪唑并[1,5-a]吡啶的配体，即2-（1-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶-3-基）苯酚（N，OH-L Ph）和2-（1-甲基咪唑并[1,5- a]吡啶-3-基）苯酚（N，OH-L Me）已与不同的二价金属（M = Co，Cu，Ni，Pd）反应，得到以下配合物[Co（N ，OL Ph）2]（1），[Cu（N，OL Ph）2]（2），[Ni（N，OL Ph）2]（3），[Pd（N，OL Ph）2]（4 ），[Co（N，OL Me）2]（5），[Cu（N，OL Me）2]（6），[Ni（N，OL Me）2]（7）和[Pd（N，OL我）2]（8）。这些均配物络合物显示单阴离子配体通过咪唑并[1，5-a]吡啶骨架的吡啶样氮和酚氧以N，O-双齿模式配位。通过[Co（N，OL Ph）2]（1）和[Pd（N，OL Me）2]（8）的单晶X射线结构分析确认了配体的配位模式。
• 一种咪唑并吡啶类染料及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112662196B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种咪唑并吡啶类染料及其合成方法和应用，所述咪唑并吡啶类染料的化学结构式如式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示：式(Ⅲ)和(Ⅳ)中，R1、R2、R3各自独立地选自H、羟基、硝基、卤素、氰基、氨基、C1～C6烷氧基、C1～C16的直链或支链烷基、取代的C1～C16的直链或支链烷基、取代芳基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基，所述单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1～16个。本发明所述功能分子咪唑并吡啶类染料具有制备方法简单、节能、高荧光量子产率的特点，具有高灵敏度、高选择性，同时适于应用到荧光染料、荧光传感器和生物成像等领域。
• 一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112250681B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种咪唑并[1,5‑a]吡啶类染料及其合成方法和应用，所述咪唑并[1,5‑a]吡啶类染料的化学结构式如式（Ⅲ）所示：式（Ⅲ）中，R选自H、C1～C16烷基、C1～C16烷氧基、硝基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的其中一种；所述单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1~16个。本发明所述功能分子咪唑并[1,5‑a]吡啶类染料具有制备方法简单、节能、高荧光量子产率的特点，并且可以应用于Cu2+的探测，具有高灵敏度、高选择性，同时适于应用到荧光染料、荧光传感器和生物成像等领域。
• Construction of Imidazole-Fused-Ring Systems by Iron-Catalyzed C(sp³)-H Amination–Cyclization under Aerobic Conditions
  作者：Jiangling Peng、Shijia Li、Junwei Huang、Qianli Meng、Lixin Wang、Wenlong Xin、Weini Li、Wei Zhou、Lanyue Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02078

  日期：2023.12.1