Arcyriaflavin B | 73697-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Arcyriaflavin B
• 英文别名: arcyriaflavin；6-Hydroxy-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 73697-64-0
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 341.326
• InChiKey: GNCMMKJNEMBGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >325 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Arcyriaflavin B 在 溶剂黄146 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以37 %的产率得到20-Hydroxy-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17(22),18,20-nonaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of unglycosylated indolocarbazoles as ROCK2 isoform-selective inhibitors for the treatment of breast cancer metastasis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115181
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基溴苄 在 18-冠醚-6 、 碘 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 Arcyriaflavin B
  参考文献：
  名称：

  Hughes, Ian; Nolan, William P.; Raphael, Ralph A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2475 - 2480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical synthesis of indolopyrrolocarbazoles
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00372-9

  日期：1996.6

  method for the synthesis of an indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole ring system is described. The method involves two key processes: a coupling reaction between indole and substituted methylmaleimide portions using lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) as a base, and the oxidative cyclization of bisindolylmaleimide with palladium (II) chloride. We applied this method to the synthesis of arcyriaflavin

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。
• Synthesis of arcyriaflavin B
  作者：Ian Hughes、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81677-9

  日期：1983.1
• HUGHES, IAN;NOLAN, WILLIAM P.;RAPHAEL, RALPH A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2475-2480
  作者：HUGHES, IAN、NOLAN, WILLIAM P.、RAPHAEL, RALPH A.

  DOI：——

  日期：——
• Hughes, Ian; Nolan, William P.; Raphael, Ralph A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2475 - 2480
  作者：Hughes, Ian、Nolan, William P.、Raphael, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of unglycosylated indolocarbazoles as ROCK2 isoform-selective inhibitors for the treatment of breast cancer metastasis
  作者：Jinhui Wang、Tingting Gao、Yijun Ma、Ying Zhang、Yan Yi、Feihang Yan、Ziyang Cheng、Yalin Yu、Jiaqi Li、Zhe Chen、Wanjing Ding、Zhongjun Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115181

  日期：2023.3