3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophene | 1344734-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophene
• 英文别名: 3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 1344734-27-5
• 化学式: C₂₅H₁₆F₆S₂
• 分子量: 494.524
• InChiKey: SLHVYNORBPWXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophene 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶二芳烃的合成及光致变色性能

  摘要：

  合成了三种含吡啶基的异构二芳基醚，以研究氮原子位置（邻位，对位，间位）对其光致变色性质的影响。在这些二芳硫醚中，在吡啶的邻位具有氮原子的实例显示出最大的吸收最大值和摩尔吸收系数。环化量子产率按对位 <  meta  <  ortho的顺序增加，而环化量子产率按对位 >  meta  >  ortho的顺序降低。与具有末端苯环的二芳基乙烯相比，具有末端吡啶的那些显示出增强的环化量子产率和发射强度。此外，这些含吡啶的二芳烃在质子和光的刺激下均表现出多种可寻址的转换行为。在二芳硫醚溶液中添加三氟乙酸会导致显着的颜色变化，并且它们的N质子化形式也具有出色的光致变色性。这些结果表明，氮原子的位置在双芳烃的光异构化过程中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.016
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  集成流微反应器系统中光致变色二芳烃的实用合成

  摘要：

  通过使用集成的流动微反应器系统，已经开发出一种有效的方法，该方法可通过杂芳基锂的生成以及随后与八氟环戊烯的反应来合成光致变色二硫杂环丁烷。通过有效的温度和停留时间控制，可以在不使用低温条件的情况下进行反应，尽管批量宏观反应需要低得多的温度（<-78°C）。此外，基于选择性引入一个芳基以产生芳基七氟环戊烯，然后引入另一个芳基，已经完成了使用常规间歇式大分子系统时难以实现的不对称二芳烃的合成。实验室规模的系统的生产率约为0.5 mmol min -1。因此，本集成流式微反应器方法是合成各种光致变色二芳基乙烯衍生物的实用方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100376

文献信息

• Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism
  作者：Hiroyasu Nishi、Tomoko Namari、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c1jm12707a

  日期：——

  Photochromic polymers with various diarylethene derivatives were synthesized by a conventional radical polymerization of styrene derivatives having diarylethene chromophores as the pendant. All the polymers exhibited reversible photochromism in the film as well as in solution, while the photocyclization conversion in the film decreased in comparison with that in solution because of a restriction of the conformational structure in the solid state. Although the photocyclization and photocycloreversion quantum yields at the initial stage of the reactions in the film were comparable to those in solution, the apparent cycloreversion quantum yield decreased along with the reaction, which is derived from a distribution of the quantum yields in the solid state. Finally, the photochromic terpolymers consisting of three diarylethene monomers which show photochromism changing color to cyan, magenta, and yellow were synthesized. The terpolymers were demonstrated to show bright colors including black, green, red, and blue both in solution and in the solid state by selective bleaching processes. Such multicolor photochromic polymers composed of diarylethene derivatives have a potential for rewritable photochromic display devices.

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。
• Synthesis and photochromic properties of novel pyridine-containing diarylethenes
  作者：Gang Liu、Ming Liu、Shouzhi Pu、Congbin Fan、Shiqiang Cui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.05.016

  日期：2012.12

  Three isomeric pyridine-containing diarylethenes were synthesized to study the effects of nitrogen atom position (ortho, para, meta) on their photochromic properties. Among these diarylethenes, the example with the nitrogen atom at the ortho-position of pyridine displayed the largest absorption maximum and molar absorption coefficients. The cyclization quantum yields increased in order of para < meta < ortho

  合成了三种含吡啶基的异构二芳基醚，以研究氮原子位置（邻位，对位，间位）对其光致变色性质的影响。在这些二芳硫醚中，在吡啶的邻位具有氮原子的实例显示出最大的吸收最大值和摩尔吸收系数。环化量子产率按对位 <  meta  <  ortho的顺序增加，而环化量子产率按对位 >  meta  >  ortho的顺序降低。与具有末端苯环的二芳基乙烯相比，具有末端吡啶的那些显示出增强的环化量子产率和发射强度。此外，这些含吡啶的二芳烃在质子和光的刺激下均表现出多种可寻址的转换行为。在二芳硫醚溶液中添加三氟乙酸会导致显着的颜色变化，并且它们的N质子化形式也具有出色的光致变色性。这些结果表明，氮原子的位置在双芳烃的光异构化过程中起着关键作用。
• Practical Synthesis of Photochromic Diarylethenes in Integrated Flow Microreactor Systems
  作者：Tatsuro Asai、Atsushi Takata、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/cssc.201100376

  日期：2012.2.13

  An effective method for the synthesis of photochromic diarylethenes through the generation of heteroaryllithiums and subsequent reaction with octafluorocyclopentene has been developed by using integrated flow microreactor systems. Reactions can be conducted without using cryogenic conditions by virtue of effective temperature and residence time control, although much lower temperatures (<−78 °C) are

  通过使用集成的流动微反应器系统，已经开发出一种有效的方法，该方法可通过杂芳基锂的生成以及随后与八氟环戊烯的反应来合成光致变色二硫杂环丁烷。通过有效的温度和停留时间控制，可以在不使用低温条件的情况下进行反应，尽管批量宏观反应需要低得多的温度（<-78°C）。此外，基于选择性引入一个芳基以产生芳基七氟环戊烯，然后引入另一个芳基，已经完成了使用常规间歇式大分子系统时难以实现的不对称二芳烃的合成。实验室规模的系统的生产率约为0.5 mmol min -1。因此，本集成流式微反应器方法是合成各种光致变色二芳基乙烯衍生物的实用方法。