1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-formyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 295343-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-formyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 3-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)perfluorocyclopent-1-en-1-yl)-5-phenylthiophene-2-carbaldehyde；3-[2-(2-Methyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentenyl]-5-phenylthiophene-2-carbaldehyde；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 295343-51-0
• 化学式: C₂₇H₁₆F₆OS₂
• 分子量: 534.546
• InChiKey: UCRCWERBCNJIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-formyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(3-methyl-1-penten-1-yl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Reversible Diastereoselective Photocyclization of a Diarylethene in a Single-Crystalline Phase

  摘要：

  Optically active photochromic (S)- and (R)-1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(3-methyl-1-penten-1-yl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,3,4,5,5-hexafluorocyclopentanes ((S)-1a and (R)-1a) were synthesized. X-ray crystallographic measurement showed that (S)-1a and (R)-1a single crystals adopted orthorhombic chiral space group P2(1)2(1)2(1) and the open-ring isomers were packed in the crystals in only one conformer of the possible two atropisomers. Upon irradiation with 366 nm light (S)-1a and (R)-1a underwent reversible photocyclization reactions both in solution and in the single-crystalline state, and in the crystalline phase almost only one closed-ring diastereomer was produced, while the diastereoselection was not observed in solution. The dominant diastereomer produced from (S)-1a was determined to be (S,R,R)-1b by X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/ja001350o
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-formyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  用于胺检测的光敏探头

  摘要：

  我们的新型，简单且准确的比色法基于二芳烃（DAE），可快速检测多种伯胺和仲胺。探针由醛或酮取代的二芳烃组成，它们经过胺诱导的脱色反应，选择性地产生闭环异构体。因此，可以通过光照射在期望的时刻激活这些探针，其灵敏度使得可以检测溶液中浓度低至10 -6  m的胺。另外，将DAE实际固定在纸上可以在30秒内检测出高于12 ppbv阈值的气相中的生物胺，例如尸胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201609989

文献信息

• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。