3-(butylthio)-1H-indole | 59321-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(butylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(n-butylthio)-1H-indole；3-butylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 59321-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: YZIGJOJZLNTMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  366.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(butylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基秋兰姆二硫化物对镁有机金属化合物的一般硫醇化

  摘要：

  各种官能化的芳基] 和杂芳基溴化物与 i-PrMgCl.LiCl 的反应产生高反应性的格氏试剂与 LiCl 络合，该试剂与二硫化四甲基秋兰姆 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，以优异的产率生成相应的二硫代氨基甲酸酯。已经证明了二硫代氨基甲酸酯向硫醇、硫醇盐或硫醚的各种转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917115

文献信息

• Flavin/I₂ -Catalyzed Aerobic Oxidative C-H Sulfenylation of Aryl-Fused Cyclic Amines
  作者：Xinpeng Jiang、Zongchen Zhao、Zhifeng Shen、Keda Chen、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000508

  日期：2020.7.7

  A metal‐free aerobic oxidative C–H sulfenylation of aryl‐fused cyclic amines with various thiols was developed with excellent functional compatibility. While flavin I catalyzed the C–H sulfenylation of indolines to afford 3‐sulfenylindoles, flavin II enabled transformations resulting in substitution at the position para to the N atom on the aryl ring to obtain 6‐sulfenylquinolines.

  芳基稠合的环胺与各种硫醇的无金属好氧氧化C–H亚磺酰化反应具有出色的功能相容性。虽然黄素我催化的二氢吲哚的C-H亚磺酰化，得到3- sulfenylindoles，黄素II启用导致取代在位置变换对位到Ñ在芳环上原子，得到6- sulfenylquinolines。
• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• Metal-free, iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles with thiols
  作者：Shanli Yi、Meichao Li、Weimin Mo、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.073

  日期：2016.4

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles in the presence of DMSO has been presented. Various indoles can react with aryl thiols or alkyl thiols to afford their corresponding 3-sulfenylindoles in good to excellent yields. The notable features of this protocol include easy operation, metal-free reaction conditions, and excellent functional group tolerance.

  已经提出了在DMSO存在下碘催化的吲哚的区域选择性亚磺酰基化。各种吲哚可以与芳基硫醇或烷基硫醇反应，以良好或优异的产率得到它们相应的3-亚硫基吲哚。该协议的显着特征包括易于操作，无金属的反应条件和出色的官能团耐受性。
• Metal- and base-free syntheses of aryl/alkylthioindoles by the iodine-induced reductive coupling of aryl/alkyl sulfonyl chlorides with indoles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Ragam Raju、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c5ra00646e

  日期：——

  An Iodine-catalysed process for an efficient and scalable sulfenylation protocol for indoles employing aryl-/alkyl sulfonyl chlorides has been developed. A series of sterically and electronically divergent aryl-/alkyl sulfonyl chlorides participated in the sulfenylation of C(sp2)–H bonds, resulting in a high to excellent yield of indole 3-sulfenylether molecules. It is noteworthy that indole-3-thiomethyl

  已经开发了碘催化的用于使用芳基-/烷基磺酰氯的吲哚的有效和可扩展的亚磺酰基化方案的方法。一系列空间和电子发散的芳基-/烷基磺酰氯参与了C（sp 2）-H键的亚磺酰基化反应，从而导致吲哚3-亚磺酰基醚分子的产率高至优异。值得注意的是，甲烷磺酰氯作为亲电试剂可高效生成吲哚-3-硫代甲基醚，表明该方法的潜力。
• 一种无过渡金属催化的氧气氧化制备3-苯硫 基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111100056B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种用无过渡金属催化的氧气氧化制备3‑苯硫基吲哚类化合物的合成方法。该方法如下：在向装有溶剂的反应管中加入引发剂、取代二氢吲哚和取代苯硫酚，加入核黄素类催化剂和氧化剂，在30‑100℃时反应5‑80小时后得到3‑苯硫基吲哚产物。本发明的主要创新点在于不使用过渡金属催化剂高效催化的氧气氧化制备3‑苯硫基吲哚产物，避免了重金属污染。该方法具有绿色、操作简便、条件温和、底物普适性好、和反应收率及选择性高等优点。