3,4-divinyl-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester | 922337-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-divinyl-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester
• 英文别名: Dipropan-2-yl 3,4-bis(ethenyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate；dipropan-2-yl 3,4-bis(ethenyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 922337-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: CGMYYKJIWYUTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-divinyl-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester 、 diisopropyl 3-formyl-4-(2-methylprop-1-enyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 Mo(NAr')(CHCMe₂Ph)(OR_F6)2 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以32 mg的产率得到di-1,2-{1-[(E)-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-enyl]-vinyl}-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从 1,6-庚二炔合成含有多达 15 个双键的低聚烯

  摘要：

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯

  DOI：

  10.1021/ja0656705
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 正丁基锂 、 sodium isopropylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3,4-divinyl-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 1,6-庚二炔合成含有多达 15 个双键的低聚烯

  摘要：

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯

  DOI：

  10.1021/ja0656705

文献信息

• Synthesis and Optical Spectroscopy of Oligo(1,6-heptadiynes) with a Single Basic Structure Prepared through Adamantylimido-Based Molybdenum Wittig and Metathesis Chemistry
  作者：Corina Scriban、Bryan S. Amagai、Elizabeth A. Stemmler、Ronald L. Christensen、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja904541b

  日期：2009.9.23

  MALDI-MS measurements of samples purified by HPLC. Optical spectra of the purified samples show significant vibronic resolution, even in room temperature samples, and are remarkably similar to those of simple polyenes and carotenoids. Therefore, a systematic investigation of the dependence of the allowed electronic transition energies (electronic origins) on conjugation lengths has become possible. Studies

  具有单一基本结构和多达 23 个共轭双键的 1,6-庚二炔（衍生自二炔丙二酸二烷基酯）的线性低聚烯是通过双金属 Mo 亚烷基化合物和醛封端的低聚烯之间的 Wittig 样反应合成的。相对刚性和异构纯的低聚烯具有交替顺、反共轭双键的结构，其中顺式双键是环戊烯环的一部分。分子量已通过 HPLC 纯化的样品的 MALDI-MS 测量得到确认。纯化样品的光谱显示出显着的振动分辨率，即使在室温样品中也是如此，并且与简单的多烯和类胡萝卜素的光谱非常相似。所以，对允许的电子跃迁能（电子起源）对共轭长度的依赖性的系统研究已经成为可能。对具有 5-23 个双键 (= N) 的分子的七个允许过渡的研究表明，渐近收敛（具有大约 1/N 依赖性）到大约 16,000 cm(-1) 的常见长多烯限制。这些电子跃迁的收敛与多烯激发态能量的理论处理一致，并且与类似的二炔丙基丙二酸二乙酯聚合物（1/N 约 0）的吸收光谱一致。
• Synthesis of Oligo(1,6-heptadiynes) with a Single Structure and Terminal Methylene Groups Using Molybdenum-Based Wittig and Metathesis Chemistry. 1. 2,6-Dimethylphenylimido Systems
  作者：Corina Scriban、Richard R. Schrock、Peter Müller

  DOI：10.1021/om8007585

  日期：2008.12.8

  ORF6 = OCMe(CF3)2) gives [Mo][b][Mo]. An “Mo-Wittig” reaction between [Mo][b][Mo] and 2 equiv of the aldehyde, [CH2][b][O], then gives the “trimer”, [CH2][b3][CH2]. Treatment of [CH2][b3][CH2] with 2 equiv of [Mo][CHCMe2Ph] gives [Mo][b3][Mo], which upon treatment with 2 equiv of [CH2][b][O] gives the “pentamer”, [CH2][b5][CH2], which contains 11 double bonds in conjugation in a molecule in which the

  在本文中，我们演示了一种合成二异丙基二炔丙基丙二酸丙二酯[CH 2 ] [b x ] [CH 2 ]（x = 2，3，4，5）的低聚物的方法，其中“ b”重复单元与五个重复单元相同。二异丙基二炔丙基丙二酸酯的尾到尾环聚合反应中形成的二元环和亚甲基封端。例如，“单体”，[CH 2 ] [b] [CH 2 ]和2当量的Mo（NAr'）（CHCMe 2 Ph）（OR F6）2（[Mo] [CHCMe 2 Ph]其中Ar'= 2,6-Me 2 C 6 H 3和F6＝ OCMe（CF 3）2）给出[Mo] [b] [Mo]。[Mo] [b] [Mo]与2当量的醛[CH 2 ] [b] [O]之间进行“ Mo-Wittig”反应，然后得到“三聚体” [CH 2 ] [b 3 ] [CH 2 ]。用2当量的[Mo] [CHCMe 2 Ph]处理[CH 2 ] [b 3 ] [CH 2 ]得到[Mo] [b
• Czekelius, Constantin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1704 - 1708
  作者：Czekelius, Constantin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Oligoenes that Contain up to 15 Double Bonds from 1,6-Heptadiynes
  作者：Constantin Czekelius、Jillian Hafer、Zachary J. Tonzetich、Richard R. Schrock、Ronald L. Christensen、Peter Müller

  DOI：10.1021/ja0656705

  日期：2006.12.1

  This paper reports the synthesis of polyene oligomers ("oligoenes") that contain up to 15 double bonds that are identical to the "all five-membered ring" species formed through cyclopolymerization of diisopropyldipropargylmalonate. The oligoenes contain an isopropylidene unit at each end. The isolated oligoenes range from the "dimer" (a pentaene, (E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯