(4-acetylphenylethynyl)diphenylphosphine | 935550-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-acetylphenylethynyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 1-[4-(2-Diphenylphosphanylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 935550-35-9
• 化学式: C₂₂H₁₇OP
• 分子量: 328.35
• InChiKey: AWBZWRZFEDQXRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetylphenylethynyl)diphenylphosphine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(E)-(2-methyl)styryl diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Reaction of 1-Alkynylphosphines with Water Yielding (E)-1-Alkenylphosphine Oxides

  摘要：

  将1-炔基膦与铑催化剂在1,4-二氧六烷/水的回流条件下处理，可以高选择性且高产率地制得(E)-1-烯基膦氧化物。该反应过程如下：1-炔基膦的氧化加成到铑上，随后发生水解，生成相应的末端炔和二苯基膦氧化物。然后，铑催化的末端炔的氢膦化反应继续进行，生成(E)-1-烯基膦氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.502
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 、 二苯基氯化膦 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(4-acetylphenylethynyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-炔基膦与二苯基膦的反氢膦化反应提供 (Z)-1,2-Diphosphino-1-烯烃

  摘要：

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。

  DOI：

  10.1021/ja070048d

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>anti</i>-Hydrothiolation of 1-Alkynylphosphines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0702876

  日期：2007.3.1

  Treatment of 1-alkynylphosphine with thiol in the presence of a catalytic amount of palladium acetate results in regio- and stereoselective anti-hydrothiolation, yielding the corresponding (Z)-1-phosphino-2-thio-1-alkene.
• Rhodium-Catalyzed Reaction of 1-Alkynylphosphines with Water Yielding (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.502

  日期：2008.4.15

  Treatment of 1-alkynylphosphines with a rhodium catalyst in 1,4-dioxane/H2O at reflux provides (E)-1-alkenylphosphine oxides in good yields with perfect stereoselectivity. The reaction proceeds as follows. Oxidative addition of 1-alkynylphosphine to rhodium followed by hydrolysis yields the corresponding terminal alkyne and diphenylphosphine oxide. Rhodium-catalyzed hydrophosphinylation of the terminal alkyne then proceeds to afford (E)-1-alkenylphosphine oxide.

  将1-炔基膦与铑催化剂在1,4-二氧六烷/水的回流条件下处理，可以高选择性且高产率地制得(E)-1-烯基膦氧化物。该反应过程如下：1-炔基膦的氧化加成到铑上，随后发生水解，生成相应的末端炔和二苯基膦氧化物。然后，铑催化的末端炔的氢膦化反应继续进行，生成(E)-1-烯基膦氧化物。
• Copper-Catalyzed anti-Hydrophosphination Reaction of 1-Alkynylphosphines with Diphenylphosphine Providing (<i>Z</i>)-1,2-Diphosphino-1-alkenes
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja070048d

  日期：2007.4.1

  nes and their sulfides. The reaction is highly chemoselective and can be performed even in an aqueous medium. The reaction is reliable enough to realize a gram-scale synthesis of (Z)-1,2-diphosphino-1-alkene. Radical reduction of the diphosphine disulfides with tris(trimethylsilyl)silane yields the parent trivalent diphosphines without suffering from the isomerization of the olefinic geometry. Enantioselective

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。