4-amino-N-[(E)-[1-phenyl-3-(p-tolyl)pyrazol-4-yl]methyleneamino]-3-(p-tolyl)-2-thioxo-thiazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-N-[(E)-[1-phenyl-3-(p-tolyl)pyrazol-4-yl]methyleneamino]-3-(p-tolyl)-2-thioxo-thiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-3-(4-methylphenyl)-N-[(E)-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylideneamino]-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₂₄N₆OS₂
• 分子量: 524.67
• InChiKey: KAGXIGGYNNGYFJ-OKCVXOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-amino-N-[(E)-[1-phenyl-3-(p-tolyl)pyrazol-4-yl]methyleneamino]-3-(p-tolyl)-2-thioxo-thiazole-5-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6-{[1-(1-Phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2,5-dithioxo-3-p-tolyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些取代的1H-吡唑基-噻唑并[4,5-d]嘧啶作为抗炎抗菌剂。

  摘要：

  描述了两个新型的结构相关的噻唑并[4,5-d]嘧啶的1H-吡唑基衍生物的合成。在两种不同的生物测定法中检测了所有新合成的化合物的体内抗炎活性。棉丸致肉芽肿和角叉菜胶致大鼠爪水肿。还估计了活性最高的化合物对人COX-1和COX-2酶的体外抑制活性。此外，确定了这些化合物的致溃疡作用和急性毒性（LD（50））值。评估了相同化合物对大肠杆菌的体外抗菌活性，例如革兰氏阴性细菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性细菌），白色念珠菌（Candida albicans）代表真菌。结果表明，化合物5a，9a，9b，10b和12a在局部和全身体内动物模型中均具有与消炎痛相当的消炎活性，无或仅有最小的致溃疡作用（0-10％）且安全系数高（LD（50）> 500 mg kg（ -1））。此外，与氨苄西林相比，它们中的大多数显示出明显的抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌。化合物9a和12a是本研究中鉴定出的最独特的衍生物，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00009-0
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-对甲苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-amino-N-[(E)-[1-phenyl-3-(p-tolyl)pyrazol-4-yl]methyleneamino]-3-(p-tolyl)-2-thioxo-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些取代的1H-吡唑基-噻唑并[4,5-d]嘧啶作为抗炎抗菌剂。

  摘要：

  描述了两个新型的结构相关的噻唑并[4,5-d]嘧啶的1H-吡唑基衍生物的合成。在两种不同的生物测定法中检测了所有新合成的化合物的体内抗炎活性。棉丸致肉芽肿和角叉菜胶致大鼠爪水肿。还估计了活性最高的化合物对人COX-1和COX-2酶的体外抑制活性。此外，确定了这些化合物的致溃疡作用和急性毒性（LD（50））值。评估了相同化合物对大肠杆菌的体外抗菌活性，例如革兰氏阴性细菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性细菌），白色念珠菌（Candida albicans）代表真菌。结果表明，化合物5a，9a，9b，10b和12a在局部和全身体内动物模型中均具有与消炎痛相当的消炎活性，无或仅有最小的致溃疡作用（0-10％）且安全系数高（LD（50）> 500 mg kg（ -1））。此外，与氨苄西林相比，它们中的大多数显示出明显的抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌。化合物9a和12a是本研究中鉴定出的最独特的衍生物，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00009-0