methyl (3S)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoate | 948017-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoate
• CAS: 948017-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: WWCYOWKGBSCUIA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoate 在 sodium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅法不对称合成γ-硝基酯

  摘要：

  提出了通过对α，β-不饱和醛的一锅式不对称迈克尔加成/氧化酯化反应对γ-硝基酯的对映选择性合成。该程序基于将对映选择性有机催化硝基烷烃加成与基于N-溴琥珀酰亚胺的氧化合并。以良好的产率和对映选择性获得γ-硝基酯，并且该方法为旋光性γ-氨基酯，2-哌啶酮和2-吡咯烷酮提供了有吸引力的入口。

  DOI：

  10.1021/ol3002514
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (3S)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅法不对称合成γ-硝基酯

  摘要：

  提出了通过对α，β-不饱和醛的一锅式不对称迈克尔加成/氧化酯化反应对γ-硝基酯的对映选择性合成。该程序基于将对映选择性有机催化硝基烷烃加成与基于N-溴琥珀酰亚胺的氧化合并。以良好的产率和对映选择性获得γ-硝基酯，并且该方法为旋光性γ-氨基酯，2-哌啶酮和2-吡咯烷酮提供了有吸引力的入口。

  DOI：

  10.1021/ol3002514

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Nitroesters by an Organocatalytic One-Pot Strategy
  作者：Kim L. Jensen、Pernille H. Poulsen、Bjarke S. Donslund、Fabio Morana、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol3002514

  日期：2012.3.16

  An enantioselective synthesis of γ-nitroesters by a one-pot asymmetric Michael addition/oxidative esterification of α,β-unsaturated aldehydes is presented. The procedure is based on merging the enantioselective organocatalytic nitroalkane addition with an N-bromosuccinimide-based oxidation. The γ-nitroesters are obtained in good yields and enantioselectivities, and the method provides an attractive

  提出了通过对α，β-不饱和醛的一锅式不对称迈克尔加成/氧化酯化反应对γ-硝基酯的对映选择性合成。该程序基于将对映选择性有机催化硝基烷烃加成与基于N-溴琥珀酰亚胺的氧化合并。以良好的产率和对映选择性获得γ-硝基酯，并且该方法为旋光性γ-氨基酯，2-哌啶酮和2-吡咯烷酮提供了有吸引力的入口。