1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(4-methylphenyl)thiourea | 224456-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 224456-21-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: ALHVFIIERIMFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(4-methylphenyl)thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外抗增殖活性，1,2,4，-三唑作为新型抗乳腺癌药物的结合模型

  摘要：

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2428
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘酸肼 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(4-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外抗增殖活性，1,2,4，-三唑作为新型抗乳腺癌药物的结合模型

  摘要：

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2428

文献信息

• Synthesis and preliminary anticancer activity of new 1,4-dihydro-3-(3-hydroxy-2-naphthyl)-4-substituted-5H-1,2,4-triazoline-5-thiones
  作者：A. Duran、H.N. Dogan、Sevim Rollas

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01248-x

  日期：2002.7

  1,4-Dihydro-3-(3-hydroxy-2-naphthyl)-4-substituted-5H-L2,4-triazolinc-5-thiones were synthesized. The structures of original eight compounds were confirmed by elemental analysis,H-1 NMR and mass spectral methods. One of the compounds (3a) was tested in vitro for its anticancer activity against 52 human tumor cell lines. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis of new 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles and preliminary evaluation of anticonvulsant and antimicrobial activities
  作者：Hatice N Dogan、Arzu Duran、Sevim Rollas、Göksel Sener、Meral K Uysal、Dumrul Gülen

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00143-8

  日期：2002.9

  Two new series of 2.5-disubstituted-1,3.4-thiadiazoles were synthesized for their possible anticonvulsant. antibacterial and antifungal activities. The degree of protection afforded by these compounds at a dose of 100 mg/kg ip against pentylene-tetrazole-induced convulsions in mice ranged from 0 to 90%, Among these compounds, 2a (90%) and 2g (70%) showed maximum protection. Antimicrobial tests showed that the MIC value of 3j against Pseudomanas aeruginosa was equal to that of penicillin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, in vitro Antiproliferative Activity, Binding Modeling of 1,2,4,-Triazoles as New Anti-Breast Cancer Agents
  作者：Murat Genc、Zuhal Karagoz Genc、Suat Tekin、Suleyman Sandal、Muhammad Sirajuddin、Taibi Ben Hadda、Memet Sekerci

  DOI：10.17344/acsi.2016.2428

  日期：2016.12.15

  This article demonstrates the synthesis of 1,2,4-triazole derivatives and their applications in medicine particularly as anti-breast cancer agents which is a major issue of the present. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR and NMR. DFT was used to study the quantum chemical calculations of geometries and vibrational wave numbers of 3-hydroxynaphthyl and p-tolyl

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。