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(2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid | 648433-02-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid
英文别名
——
(2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid化学式
CAS
648433-02-7
化学式
C15H14O5
mdl
——
分子量
274.273
InChiKey
ZONPHBRZSYMEJZ-XQHKEYJVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.38
  • 重原子数:
    20.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    72.83
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    4.0

SDS

SDS:fb6eacc121833179484d4e8f5eba66a9
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    一种新型的高选择性手性助剂,通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物
    摘要:
    本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应(U-5C-4CR)的分子内形式中的手性助剂的制备,以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。
    DOI:
    10.1021/jo048389m
  • 作为产物:
    描述:
    exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride苯甲醇 在 (1R,2R)-N,N-dimethyl-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl]-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 20.0h, 生成 (2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid
    参考文献:
    名称:
    手性双功能磺酰胺作为有机催化剂:σ-对称环状二羧酸酐的醇解
    摘要:
    在手性双官能磺酰胺的催化下,σ 对称环状二羧酸酐与苯甲醇的对映选择性醇解在 5 mol% 的负载下实现了高达 98% 的 ee。
    DOI:
    10.1055/s-0029-1218374
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文献信息

  • An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
    作者:Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger
    DOI:10.1016/s0957-4166(03)00579-2
    日期:2003.11
    permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure
    描述了在苄醇存在下鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开,导致旋光性半酯。通过使用奎宁奎尼丁作为导向添加剂,将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯,其中对映异构体的ee最高可达99%。一个简单的后处理方案可以分离出分析纯形式的产物,并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率,所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7%。
  • ASYMMETRIC ALCOHOLYSIS OF MESO-ANHYDRIDES MEDIATED BY ALKALOIDS
    作者:Bolm, Carsten、Atodiresei, Iuliana、Schiffers, Ingo、Kanai, Motomu、Shibasaki, Masakatsu
    DOI:10.15227/orgsyn.082.0120
    日期:——
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