(2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid | 648433-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid
• CAS: 648433-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ZONPHBRZSYMEJZ-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid 在 sodium azide 、 溴 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 苯甲醇 在 (1R,2R)-N,N-dimethyl-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl]-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性双功能磺酰胺作为有机催化剂：σ-对称环状二羧酸酐的醇解

  摘要：

  在手性双官能磺酰胺的催化下，σ 对称环状二羧酸酐与苯甲醇的对映选择性醇解在 5 mol% 的负载下实现了高达 98% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218374

文献信息

• An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00579-2

  日期：2003.11

  permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。
• ASYMMETRIC ALCOHOLYSIS OF MESO-ANHYDRIDES MEDIATED BY ALKALOIDS
  作者：Bolm, Carsten、Atodiresei, Iuliana、Schiffers, Ingo、Kanai, Motomu、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.082.0120

  日期：——