(±)-tert-butyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1224507-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (±)-tert-butyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]benzoxazole；Tert-butyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1224507-95-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: SPNLYDPLVVDENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70 °C
• 沸点：
  401.314±38.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(2-iodophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到(±)-tert-butyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效的乌尔曼型分子内C（芳基）-O键形成的联苯胺-铜（II）偶联环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218589

文献信息

• Light Induced C–C Coupling of 2-Chlorobenzazoles with Carbamates, Alcohols, and Ethers
  作者：Alexander Lipp、Günther Lahm、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00715

  日期：2016.6.3

  A light induced, transition-metal-free C–C coupling reaction of 2-chlorobenzazoles with aliphatic carbamates, alcohols, and ethers is presented. Inexpensive reagents, namely sodium acetate, benzophenone, water, and acetonitrile, are employed in a simple reaction protocol using a cheap and widely available 25 W energy saving UV-A lamp at ambient temperature.

  提出了2-氯苯并唑与脂肪族氨基甲酸酯，醇和醚的光诱导，无过渡金属的CC偶联反应。廉价的试剂，即乙酸钠，二苯甲酮，水和乙腈，在环境温度下，使用便宜且可广泛使用的25 W节能UV-A灯，用于简单的反应方案中。