2-(2-butynylamino)benzoxazole | 89705-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-butynylamino)benzoxazole
• 英文别名: 2-Benzoxazolamine, N-2-butynyl-；N-but-2-ynyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 89705-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: VZMJXTIWACAYNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butynylamino)benzoxazole 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以47%的产率得到4-Methyl-2H-9-oxa-1,4a-diaza-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Facile Rearrangements of Alkynylamino Heterocycles with Noble Metal Cations

  摘要：

  A number of 2-(alkynylamino)-substituted heterocycles have been synthesized. These heterocycles rearrange in the presence of silver(I) and gold(I) salts to give novel 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles, 2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles, and a 2H-pyrimido[2,1-b]benzoselenazole. Two of the the 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles were isolated in good yield. The kinetics of the silver tetrafluoroborate-catalyzed rearrangements of selected (alkynylamino)benzoxazoles and benzothiazoles have been examined by H-1 NMR in CD3CN. Factors affecting the electron densities of the triple bond and of the nitrogen atom in the heterocycle are important in influencing the rate of rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo952101z
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 but-2-ynylamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-(2-butynylamino)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Rearrangements of Alkynylamino Heterocycles with Noble Metal Cations

  摘要：

  A number of 2-(alkynylamino)-substituted heterocycles have been synthesized. These heterocycles rearrange in the presence of silver(I) and gold(I) salts to give novel 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles, 2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles, and a 2H-pyrimido[2,1-b]benzoselenazole. Two of the the 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles were isolated in good yield. The kinetics of the silver tetrafluoroborate-catalyzed rearrangements of selected (alkynylamino)benzoxazoles and benzothiazoles have been examined by H-1 NMR in CD3CN. Factors affecting the electron densities of the triple bond and of the nitrogen atom in the heterocycle are important in influencing the rate of rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo952101z

文献信息

• US4451557A
  申请人：——

  公开号：US4451557A

  公开（公告）日：1984-05-29