5-氯-3H-吲哚 | 754948-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3H-吲哚
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 5-chlorolindole；5-chloroindole；5-Chloro-3H-indole
• CAS: 754948-43-1
• 化学式: C₈H₆ClN
• 分子量: 151.595
• InChiKey: UZALROHLTCSLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3H-吲哚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3,3-diallyl-5-chloroindolin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化吲哚与乙酸烯丙酯的脱芳香二烯丙基化反应快速组装功能化螺环吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报道了乙酸烯丙酯在钯催化的吲哚脱芳构二烯丙基化中的应用。该反应可以在室温下使用现成的钯催化剂进行，并且可以应用于多种取代的吲哚，以提供相应的 3,3-二烯丙基二氢吲哚。这些化合物是通用的合成中间体，很容易进行 Ugi 反应或脯氨酸催化的不对称曼尼希反应。或者，用酰基氯或氯甲酸酯酰化 3,3-二烯丙基吲哚啉，然后用氯化铝处理，可以制备 2,3-二烯丙基吲哚。通过使用闭环复分解，可以从Ugi产品中获得功能化的螺环二氢吲哚支架，并且可以从相应的2,3-二烯丙基吲哚制备二氢咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201403940
• 作为产物：
  描述：

  N-亚磺酰-4-氯苯胺 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。
• 3-(4-Piperidinyl)indoles and 3-(4-piperidinyl)pyrrolo-[2,3-b]pyridines as ligands for the ORL-1 receptor
  作者：Gilles C. Bignan、Kathleen Battista、Peter J. Connolly、Michael J. Orsini、Jingchun Liu、Steven A. Middleton、Allen B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.094

  日期：2006.7

  A novel series of indoles and 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines having a piperidine ring at the 3-position were synthesized and found to bind with high affinity to the ORL-1 receptor. Structure-activity relationships at the piperidine nitrogen were investigated in each series. Substitution on the phenyl ring and nitrogen atom of the indole and 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine cores generated several selective high-affinity ligands that were agonists of the ORL-1 receptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLINES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：——

  公开号：WO2003103663A3

  公开（公告）日：2004-07-08
• Controllable Syntheses of Spiroindolenines and Benzazepinoindoles via Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral Cascade Process
  作者：Guangxian Bai、Fengying Dong、Lubin Xu、Yongjun Liu、Liang Wang、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02051

  日期：2019.8.16

  The pharmaceutically intriguing spiroindolenines incorporating tetrahydroquinoline were constructed via a hexafluoroisopropanol-promoted redox-neutral cascade cyclization from readily available starting materials. The benzazepinoindole skeletons could also be facilely accessed via one-pot sequential operation. Distinctive features of these transformations include their controllable access of the two privileged skeletons, high efficiency, simple operation, and mild reaction conditions.
• Direct acting, highly mutagenic, .alpha.-hydroxy N-nitrosamines from 4-chloroindoles
  作者：George. Buchi、Gary C. M. Lee、David. Yang、Steven R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/ja00274a043

  日期：1986.7