2-((N,N-dimethylamino)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 150542-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((N,N-dimethylamino)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-dimethylaminomethylene-1-indanone；2-[(Dimethylamino)methylene]indan-1-one；(2E)-2-(dimethylaminomethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 150542-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PTVLHYNESKGNCV-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >28.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((N,N-dimethylamino)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-benzyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  5H-苯并[b]咔唑的合成，抗肿瘤活性和构效关系。

  摘要：

  从对苯醌与2-氨基亚甲基-1-茚满酮的反应中获得了一系列与玫瑰树碱有关的新型5H-苯并[b]咔唑。美国国家癌症研究所的体外人类肿瘤细胞系筛选小组评估了大多数化合物的抗肿瘤活性。其中，特别是在杂环的C环上带有对苯二甲酰甲基部分的衍生物15c被发现具有与临床上公认的抗癌药（例如氨水扁桃碱或丝裂霉素C）相当的体外活性。化合物9d，9e和12k显示出对不同的细胞系，例如白血病或黑色素瘤细胞系。根据测试结果，开发了该系列化合物的构效关系。例如，已经发现，环C中的醌型亚结构导致活性的显着增加。对于在环系统上的2-羟基取代基进行了相同的观察。2-乙酰氧基和2-甲氧基衍生物以及2-未取代的5H-苯并[b]咔唑的效力降低或被发现是无活性的。对其中某些化合物进行的比较分析显示，与NCI标准药物数据库中的抗癌药物相关性差或没有相关性，表明存在新的作用机理。此外，一系列5H-苯并[b]咔唑的UV-vis滴定表明仅

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.038
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-茚酮 在 胍基乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-((N,N-dimethylamino)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  制备多功能合成子（2E）-1-（Het）芳基/苯乙烯基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）-[[（二甲基氨基）亚甲基]的高效有机催化双重活化策略环烷酮

  摘要：

  报道了一种新颖的有机催化双重活化策略，用于有效合成通用的合成子（2 E）-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）- [（二甲基氨基）亚甲基]环烷酮。2-胍基乙酸（10 mol％）用作双官能团有机催化剂，可在100°C下将各种具有α-亚甲基部分的芳基/杂芳基/苯乙烯基甲基酮和环状酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应成1-在无溶剂的条件下3小时，以72-95％的产率得到相应的（2 E）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮。 2-胍基乙酸-有机催化剂-双活化-3-（二甲基氨基）丙烯酮-芳基甲基酮-N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260048

文献信息

• Efficient Organocatalytic Dual Activation Strategy for Preparing the Versatile Synthons (2E)-1-(Het)Aryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(Dimethylamino)methylene]cycloalkanones
  作者：Asit Chakraborti、Sachin Bindal、Dinesh Kumar、Damodara Kommi、Sonam Bhatiya

  DOI：10.1055/s-0030-1260048

  日期：2011.6

  A novel organocatalytic dual activation strategy is reported for an efficient synthesis of the versatile synthons (2E)-1-aryl/heteroaryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(dimethylamino)methylene]cycloalkanones. 2-Guanidinoacetic acid (10 mol%) serves as an ambifunctional organocatalyst for the reaction of various aryl/heteroaryl/styryl methyl ketones and cyclic ketones having an

  报道了一种新颖的有机催化双重活化策略，用于有效合成通用的合成子（2 E）-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）- [（二甲基氨基）亚甲基]环烷酮。2-胍基乙酸（10 mol％）用作双官能团有机催化剂，可在100°C下将各种具有α-亚甲基部分的芳基/杂芳基/苯乙烯基甲基酮和环状酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应成1-在无溶剂的条件下3小时，以72-95％的产率得到相应的（2 E）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮。 2-胍基乙酸-有机催化剂-双活化-3-（二甲基氨基）丙烯酮-芳基甲基酮-N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛
• COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Jimenez Juan-Miguel

  公开号：US20100280026A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides processes for preparing the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物。该发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。
• US7700609B2
  申请人：——

  公开号：US7700609B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• US8017619B2
  申请人：——

  公开号：US8017619B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• US8288400B2
  申请人：——

  公开号：US8288400B2

  公开（公告）日：2012-10-16