5-benzyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione | 38445-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• 英文别名: 5-benzyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione；5-Benzylbenzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 38445-42-0
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: NEMBZXVQSINYHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  584.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 lead(IV) tetraacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-benzyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins 和 Ellipticines 的多样性导向合成

  摘要：

  通过四乙酸铅介导的氧化重排邻羟基酮单酰基腙，利用邻二酰基芳烃作为关键中间体的一锅形成，完成了calothrixins和玫瑰树碱的不同合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402837

文献信息

• Synthesis, antitumour activity and structure–activity relationships of 5H-benzo[b]carbazoles
  作者：Christian Asche、Walter Frank、Antje Albert、Uwe Kucklaender

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.038

  日期：2005.2

  derivatives as well as 2-unsubstituted 5H-benzo[b]carbazoles either had a decreased potency or were found to be inactive. A COMPARE analysis with some of these compounds showed poor or no correlation with anticancer drugs of the NCI's standard agents database indicating a novel mechanism of action. Additionally, UV-vis titrations in the series of 5H-benzo[b]carbazoles indicated interactions with calf thymus

  从对苯醌与2-氨基亚甲基-1-茚满酮的反应中获得了一系列与玫瑰树碱有关的新型5H-苯并[b]咔唑。美国国家癌症研究所的体外人类肿瘤细胞系筛选小组评估了大多数化合物的抗肿瘤活性。其中，特别是在杂环的C环上带有对苯二甲酰甲基部分的衍生物15c被发现具有与临床上公认的抗癌药（例如氨水扁桃碱或丝裂霉素C）相当的体外活性。化合物9d，9e和12k显示出对不同的细胞系，例如白血病或黑色素瘤细胞系。根据测试结果，开发了该系列化合物的构效关系。例如，已经发现，环C中的醌型亚结构导致活性的显着增加。对于在环系统上的2-羟基取代基进行了相同的观察。2-乙酰氧基和2-甲氧基衍生物以及2-未取代的5H-苯并[b]咔唑的效力降低或被发现是无活性的。对其中某些化合物进行的比较分析显示，与NCI标准药物数据库中的抗癌药物相关性差或没有相关性，表明存在新的作用机理。此外，一系列5H-苯并[b]咔唑的UV-vis滴定表明仅
• Inhibitors of Mitochondrial Fission
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20200323829A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Pharmaceutical compositions that include inhibitors of mitochondrial fission are described for the treatment and/or mitigation of cancer, pulmonary arterial hypertension, cardioprotection, stroke, coronary heart disease, neurological disorder, a neurodegenerative disease, Parksinonism, Huntington's Chorea, Alzheimer's disease, diabetic cardiomyopathy, fatty liver diseases, non-alcoholic fatty liver diseases, or alcohol-related liver disease.

  描述了包括线粒体分裂抑制剂的药物组合物，用于治疗和/或缓解癌症、肺动脉高压、心脏保护、中风、冠心病、神经紊乱、神经退行性疾病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病、糖尿病心肌病、脂肪肝病、非酒精性脂肪肝病或与酒精相关的肝病。
• Inhibitors of mitochondrial fission
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US11229629B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Pharmaceutical compositions that include inhibitors of mitochondrial fission are described for the treatment and/or mitigation of cancer, pulmonary arterial hypertension, cardioprotection, stroke, coronary heart disease, neurological disorder, a neurodegenerative disease, Parksinonism, Huntington's Chorea, Alzheimer's disease, diabetic cardiomyopathy, fatty liver diseases, non-alcoholic fatty liver diseases, or alcohol-related liver disease.

  包含线粒体裂变抑制剂的药物组合物被描述用于治疗和/或缓解癌症、肺动脉高压、心脏保护、中风、冠心病、神经系统疾病、神经退行性疾病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病、糖尿病心肌病、脂肪肝、非酒精性脂肪肝或酒精相关肝病。
• Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids
  作者：M. Watanabe、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja00524a059

  日期：1980.2
• One-Pot Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzo[b]carbazolediones
  作者：Peter Langer、Hoang Do、Hung Tran、Lars Ohlendorf、Thang Ngo、Tuan Dang、Peter Ehlers、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0035-1560212

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot reaction for the synthesis of benzo[b]carbazolediones is described which proceeds by amination of 2,3-dibromonaphthoquinone, Suzuki cross-coupling with (2-bromophenyl)boronic acid, and subsequent intramolecular C-N Buchwald-Hartwig cyclization with amines.