(2-Amino-4-{5-[4-(5-{5-amino-4-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-phenoxy}-pentyl)-piperazin-1-yl]-pentyloxy}-5-methoxy-phenyl)-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone | 871814-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Amino-4-{5-[4-(5-{5-amino-4-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-phenoxy}-pentyl)-piperazin-1-yl]-pentyloxy}-5-methoxy-phenyl)-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone
• CAS: 871814-00-5
• 化学式: C₄₈H₇₈N₆O₆S₄
• 分子量: 963.448
• InChiKey: KGKRXMZFDYFITA-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-4-{5-[4-(5-{5-amino-4-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-phenoxy}-pentyl)-piperazin-1-yl]-pentyloxy}-5-methoxy-phenyl)-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以450 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过哌嗪侧链烷烃间隔基连接的新设计的吡咯并苯并二氮杂二聚体的DNA结合潜力和细胞毒性。

  摘要：

  已开发出新的吡咯并苯并二氮杂（PBD）二聚体，该二聚体由两个DC-81亚基组成，这些亚基通过侧面带有烷氧基接头（由2-5个碳组成）的哌嗪部分拴在C8位置。DNA热变性研究表明，在小牛胸腺DNA以1：5配体/ DNA比率孵育18小时后，其中一个6a使DeltaT（m）值提高了24.0摄氏度。单独使用惰性烷二氧基连接基团可以显着增强DNA结合能力，并且在相同的实验条件下，在连接基团间隔区中缺少哌嗪部分的类似二聚体4只能将熔解温度提高15.1摄氏度。这说明了在这种烷烃二氧基连接体的中间引入哌嗪环的效果，该环烷二氧基连接体产生几种疏水性相互作用，并且还可以在DNA小沟内实现优异的等螺旋配合。有趣的是，在许多人类癌细胞系中，这些二聚体6a-d的细胞毒性明显高于4。特别是，化合物6c对于几乎所有九种人类癌细胞系都具有很高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.020
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-bromopentyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2-Amino-4-{5-[4-(5-{5-amino-4-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-phenoxy}-pentyl)-piperazin-1-yl]-pentyloxy}-5-methoxy-phenyl)-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过哌嗪侧链烷烃间隔基连接的新设计的吡咯并苯并二氮杂二聚体的DNA结合潜力和细胞毒性。

  摘要：

  已开发出新的吡咯并苯并二氮杂（PBD）二聚体，该二聚体由两个DC-81亚基组成，这些亚基通过侧面带有烷氧基接头（由2-5个碳组成）的哌嗪部分拴在C8位置。DNA热变性研究表明，在小牛胸腺DNA以1：5配体/ DNA比率孵育18小时后，其中一个6a使DeltaT（m）值提高了24.0摄氏度。单独使用惰性烷二氧基连接基团可以显着增强DNA结合能力，并且在相同的实验条件下，在连接基团间隔区中缺少哌嗪部分的类似二聚体4只能将熔解温度提高15.1摄氏度。这说明了在这种烷烃二氧基连接体的中间引入哌嗪环的效果，该环烷二氧基连接体产生几种疏水性相互作用，并且还可以在DNA小沟内实现优异的等螺旋配合。有趣的是，在许多人类癌细胞系中，这些二聚体6a-d的细胞毒性明显高于4。特别是，化合物6c对于几乎所有九种人类癌细胞系都具有很高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.020