(E)-4-(1-(prop-2-ynyl)cyclohexyl)but-3-en-2-one | 916802-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(1-(prop-2-ynyl)cyclohexyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(1-prop-2-ynylcyclohexyl)but-3-en-2-one
• CAS: 916802-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FXTCEUALFSLIPM-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-(prop-2-ynyl)cyclohexyl)but-3-en-2-one 、 苯并呋喃-2-硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化串联加成-1,5-烯炔与有机硼酸环化合成亚烷基-环丁烷

  摘要：

  这里描述的是铑 (I) 催化的 1,5-烯炔与芳基硼酸和烯基硼酸的串联加成环化反应。在甲醇中存在三乙胺和催化 [Rh(OH)(COD)] 2的情况下，具有缺电子烯烃的末端和内部炔烃底物都会在分子间和分子内形成 C-C 键，从而产生亚烷基-环丁烷产物。该反应通过一系列过程进行，包括从有机硼酸生成芳基或链烯基铑、炔烃的1,2-顺碳金属化和 4-外所得烯基铑中间体与束缚的羰基共轭烯烃的-型环化。因此，该反应能够在温和的铑催化下，在 1,5-烯炔 π 体系（加氢芳基化和加氢烯基化）中实现净 R，H 加成，同时实现 4 元环形成。初步研究表明，通过使用手性二烯配体作为铑催化剂，也可以使反应具有对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100220
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(prop-2-ynyl)cyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-4-(1-(prop-2-ynyl)cyclohexyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃共生碳金属化诱导 1,5-烯炔在铑催化下芳基化和烯基化环化

  摘要：

  已经开发了铑 (I) 催化的 1,5-烯炔与芳基硼酸和烯基硼酸的加成环化反应。该反应允许多个反应组分的有效 CC 偶联，同时在温和条件下一步完成净 R,H-加成。在甲醇溶剂中存在 [Rh(OH)(COD)]2 催化剂和三乙胺碱的情况下，一系列 1,5-烯炔与各种芳基和烯基硼酸进行分子间加成，并伴随着内选择性环化得到1-芳基和烯基取代的环戊烯衍生物作为产物。氘标记研究表明，该反应涉及与烯炔底物的末端炔烃形成铑亚乙烯基络合物。随后芳基或烯基从铑中心迁移到亚乙烯基配体的 α-碳，得到乙烯基铑配合物，这是炔烃的正式 1,1-碳金属化过程。然后这种乙烯基铑加入到侧链烯烃中，所得烯醇铑的原脱金属作用得到产物。

  DOI：

  10.1021/ja067125+