benzo[b]thiophene-2-yl(4-chlorophenyl)methanone | 163083-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[b]thiophene-2-yl(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: benzo[b]thiophen-2-yl(4-chlorophenyl)methanone；2-benzothienyl 4-chlorophenyl ketone；1-Benzothien-2-YL(4-chlorophenyl)methanone；1-benzothiophen-2-yl-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 163083-16-7
• 化学式: C₁₅H₉ClOS
• 分子量: 272.755
• InChiKey: UTMDAEJRQMQASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2-yl(4-chlorophenyl)methanone 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以40%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)benzo[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩S-氧化物：制备简便，首先完整的结构表征和其中的2,5-二苯基噻吩-1-氧化物的意外二聚化

  摘要：

  H 2 O 2在CF 3 CO 2 H–CH 2 Cl 2中用H 2 O 2氧化2,5-二取代的噻吩和苯并噻吩似乎是一种获得相应反应性亚砜的简便方法。用于制备2,5-二苯噻吩-1-氧化物，这是第一种在晶体学上具有充分结构特征的噻吩氧化物，并建立了噻吩环的非平面结构。还观察到该亚砜的意外的脱氢二聚体的形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000473
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-基-(4-氯苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到benzo[b]thiophene-2-yl(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成（4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮和其反应性的研究朝向含硫和含氧亲核试剂

  摘要：

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00929-6

文献信息

• Facile preparation of aromatic ketones from aromatic bromides and arenes with aldehydes
  作者：Sousuke Ushijima、Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.023

  日期：2012.2

  Aromatic ketones were efficiently prepared in good yields by the reactions of aryl bromides with n-BuLi, followed by the reactions with aromatic aldehydes or aliphatic aldehydes and the subsequent treatment with molecular iodine and K2CO3, in a one-pot method. The same treatment of arenes, instead of aromatic bromides, also provided the corresponding aromatic ketones in good yields. Using these methods

  通过一锅法，通过芳基溴化物与n- BuLi的反应，然后与芳族醛或脂族醛的反应，以及随后用分子碘和K 2 CO 3的处理，可以有效地以高收率高效地制备芳族酮。芳烃的相同处理而不是芳族溴化物也以良好的产率提供了相应的芳族酮。使用这些方法，可以通过简单，无过渡金属且因此对环境无害的实验程序有效地制备各种带有富电子芳族化合物和缺电子芳族化合物的二芳基酮和烷基芳基酮。
• Synthesis of 2-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes via Cu-Catalyzed α-C–H Functionalization of 2-Halochalcones Using Xanthate
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00462

  日期：2017.4.7

  An efficient protocol is described for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes from easily accessible 2-iodochalcones through α-C–H functionalization using Cu(OAc)2 catalyst and xanthate as sulfur source. Less reactive 2-bromochalcones also yielded the corresponding 2-acylbenzothiophenes in good yield. The reaction proceeds via in situ incorporation of sulfur followed by copper-catalyzed cyclization

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。
• A cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes to access thieno[2,3-<i>b</i>]indoles and benzothiophenes
  作者：Lei Yang、Shun Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1ob00349f

  日期：——

  The first catalyst-free cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes was developed. A series of thieno[2,3-b]indoles and benzothiophenes were smoothly obtained in high to excellent yields. The salient features of the protocol include catalyst-free conditions, an environment-friendly solvent, broad

  开发了第一个无催化剂的α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应。可以高收率或优异收率顺利获得一系列噻吩并[2,3- b ]吲哚和苯并噻吩。该方案的显着特征包括无催化剂条件，环境友好的溶剂，广泛的底物范围和大规模合成。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes from 3-(2-iodophenyl)-1-arylpropan-1-ones and potassium sulfide under aerobic conditions
  作者：Zhilei Zheng、Liang Chen、Cheng Qian、Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Jianbing Liu、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02315h

  日期：——

  A method was developed for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes via a copper-catalyzed sulfuration of 3-(2-iodophenyl)-1-arylpropan-1-ones with K₂S.

  通过铜催化的3-(2-碘苯基)-1-芳基丙酮与K₂S进行硫化合成2-酰基苯并[b]噻吩的方法已经开发。
• Copper-catalyzed double C–S bond formation for the synthesis of 2-acyldihydrobenzo[<i>b</i>]thiophenes and 2-acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d0cc04647g

  日期：——

  An efficient domino process is developed for the synthesis of diversely substituted 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes from 2-iodoketones using a Cu-catalyst and easily available xanthate as a sulfur surrogate in good yields. This domino method has been expanded for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes using in situ generated iodine (I2) from by-product KI in high yields. Treatment of xanthate with

  开发了一种有效的多米诺方法，该方法使用铜催化剂和易于获得的黄原酸酯作为硫代用品，以高收率从2-碘酮合成各种取代的2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。该多米诺法已得到扩展，可利用副产物KI的原位生成的碘（I 2）高产率地合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。用铜（II）催化剂处理黄药可能将其还原为铜（I）催化剂，从而启动催化循环。根据XPS分析，碘色测试和其他几个对照实验的结果，提出了一种可能的机制。