(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 150717-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 150717-21-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: AJEXHZWOOBZMSG-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 溴 作用下， 以 戊醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,8-dibromo-2-(2'-methoxy-α-naphthyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Vibhute, Y. B.; Jagdale, M. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1110 - 1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 potassium chloride 作用下， 生成 (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  153.烷烃：邻羟基苯基6-甲氧基-2：3-苯甲酰苯乙烯酮与某些衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000817

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of naphthalenyl chalcone derivatives
  作者：Dongsoo Koh、Yearam Jung、Beom Soo Kim、Seunghyun Ahn、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4458

  日期：2016.10

  attached to the ketone carbon and a naphthalenyl group attached to the beta carbon (Fig. 1B) and synthesized 30 naphthalenyl chalcone derivatives. Their complete H and C Nuclear magnetic resonance (NMR) data and high-resolution mass spectrometric (HRMS) data are reported here as references for identifying newly synthesized derivatives or those isolated from natural sources in the future.

  通过消除和产生活性氧 (ROS) 来维持细胞内还原和氧化的稳态。在癌细胞中，糖酵解产生的ROS量高于正常细胞。因此，ROS 的产生对癌细胞的杀伤力高于正常细胞。这种现象已被应用于化学治疗剂的开发。产生 ROS 的化合物可以是有效的抗癌药物并选择性地杀死癌细胞。ROS由羟基自由基、过氧化氢和超氧化物组成。许多产生 ROS 的天然化合物是已知的，包括姜黄素、胡椒碱、查耳酮和肉桂醛（图 1A）。所有这些化合物都含有迈克尔受体部分，已知这些部分会产生 ROS。产生 ROS 的能力取决于连接到 α、β-不饱和羰基，如图1A的插图所示。我们设计了含有 α,β-不饱和羰基的化合物，2-羟基苯基取代基连接到酮碳上，萘基连接到 β 碳上（图 1B），并合成了 30 种萘基查耳酮衍生物。他们完整的 H 和 C 核磁共振 (NMR) 数据和高分辨率质谱 (HRMS) 数据在此报告，作为识别新合成衍生物或将来从天然来源分离的衍生物的参考。
• Vibhute; Jagdale, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1115 - 1116
  作者：Vibhute、Jagdale

  DOI：——

  日期：——
• Subbanwad, G. R.; Vibhute, Y. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 781 - 783
  作者：Subbanwad, G. R.、Vibhute, Y. B.

  DOI：——

  日期：——