噻唑,2-(氯甲基)-4-(1-甲基乙基)- | 153493-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噻唑,2-(氯甲基)-4-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-isopropyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-4-isopropylthiazole；2-chloromethyl-4-isopropylthiazole；2-(chloromethyl)4-isopropylthiazole；2-chloromethyl-4-prop-2-ylthiazole；2-(chloromethyl)-4-propan-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 153493-64-2
• 化学式: C₇H₁₀ClNS
• 分子量: 175.682
• InChiKey: TYAQAJHTSFPCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑,2-(氯甲基)-4-(1-甲基乙基)- 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl N-{4-[(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-pyridin-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  MexAB-OprM-Specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 1: Discovery and early strategies for lead optimization

  摘要：

  The identification of a series of compounds that specifically inhibit efflux by the MexAB-OprM pump system in Pseudomonas aeruginosa is described. Synthesis and in vitro structure-activity relationships (SARs) are outlined. Early leads lacked activity in animal models, and efforts to improve solubility and reduce serum protein binding by the introduction of polar groups are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (4-异丙基噻唑-2-基)甲醇 生成 噻唑,2-(氯甲基)-4-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting piperazine compounds

  摘要：

  翻译结果为：公开了具有以下公式的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物：##STR1##。

  公开号：

  US05455351A1

文献信息

• Retroviral protease inhibiting piperazine compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05455351A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  Retroviral protease inhibiting compounds of the formula: ##STR1## are disclosed.

  翻译结果为：公开了具有以下公式的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物：##STR1##。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150133465A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 -R 3 , n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式(I)的化合物： 其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，并且其盐。这些化合物具有良好的溶解性，可用于治疗细菌感染。
• Substituted indoles as potent and orally active 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitors
  作者：Richard Frenette、John H. Hutchinson、Serge Léger、Michel Thérien、Christine Brideau、Chi C. Chan、Stella Charleson、Diane Ethier、Jocelyne Guay、Tom R. Jones、Malia McAuliffe、Hanna Piechuta、Denis Riendeau、Philip Tagari、Yves Girard

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00399-6

  日期：1999.8

  5-lipoxygenase activating protein (FLAP) based on MK-0591. Emphasis was made on modifications to the nature of the link between the indole and the quinoline moieties, to the substitution pattern around the two heterocycles and to possible replacements of the quinoline moiety. Lead optimization culminated in (3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-(pyridin-2-ylmethoxy)-ind ol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。
• Synthesis and pharmacological evaluation of new4-[2-(7-heterocyclemethoxynaftalen-2-ylmethoxy)ethyl]benzoic acidsas LTD4-antagonists
  作者：B Ballart

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00142-2

  日期：2000.4

  A group of new 4-[2-(7-heterocyclemethoxynaftalen-2-ylmethoxy)ethyl]benzoic acids have been synthesized and pharmacologically evaluated as LTD(4)-antagonists. Thiazole derivatives, especially 4-[2-[7-(4-cyclobutylthiazole-2-ylmethoxyl)naphthalen- 2-ylmetho-xy]et hyl]benzoic acid, present considerable activity and improved pharmacokinetic profiles in comparison with our quinoline containing lead molecule

  一组新的4- [2-（7-杂环甲氧基萘基-2-基甲氧基）乙基]苯甲酸已被合成，并在药理学上被评价为LTD（4）-拮抗剂。与我们的含喹啉铅分子相比，噻唑衍生物，尤其是4- [2- [7-（4-环丁基噻唑-2-基甲氧基）萘--2-基甲基-xy] et羟基]苯甲酸具有相当大的活​​性并改善了药代动力学特性证实了我们的化合物作为潜在的口服抗哮喘药的兴趣，并且至少在我们的一系列化合物中，4-烷基噻唑系统可以被认为是喹啉环的生物立体异构体。
• Medicine for inhibiting drug elimination pump
  申请人：Nakayama Kiyoshi

  公开号：US20050009843A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A medicament for preventive and/or therapeutic treatment of a microbial infection which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I): wherein, R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or the like, W 1 represents —CH═CH—, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 — or the like; R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or an amino group; R 4 represents hydrogen atom, a group of —OZ 0-4 R 5 (Z 0-4 represents an alkylene group, a fluorine-substituted alkylene group or a single bond, and R 5 represents a cyclic alkyl group, an aryl group or the like); W 2 represents a single bond or —C(R 8 )═C(R 9 )—(R 8 and R 9 represent hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or the like, Q represents an acidic group, but W 2 and Q may together form vinylidenethiazolidinedione or an equivalent heterocyclic ring; m and n represent an integer of 0 to 2, and q represents an integer of 0 to 3.

  预防和/或治疗微生物感染的药物，其活性成分为以下通用式（I）所表示的化合物：其中，R1和R2表示氢原子、卤原子、羟基或类似物，W1表示—CH═CH—、—CH2O—、—CH2CH2—或类似物；R3表示氢原子、卤原子、羟基或氨基；R4表示氢原子、—OZ0-4R5（Z0-4表示烷基、氟代烷基或单键，R5表示环烷基、芳基或类似物）；W2表示单键或—C（R8）═C（R9）—（R8和R9表示氢原子、卤原子、低烷基或类似物，Q表示酸性基团，但W2和Q可以共同形成乙烯基噻唑烷二酮或等效的杂环环；m和n表示0至2的整数，q表示0至3的整数。