bis[2-[3,4-bis(hexyloxy)phenyl]ethyl] L-glutamate | 393104-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[2-[3,4-bis(hexyloxy)phenyl]ethyl] L-glutamate
• 英文别名: bis{2-[3,4-bis(hexyloxy)phenyl]ethyl} L-glutamate；bis[2-(3,4-dihexoxyphenyl)ethyl] (2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 393104-63-7
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₈
• 分子量: 756.077
• InChiKey: LALRJMPTAXHMEI-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-谷氨酸 、 bis[2-[3,4-bis(hexyloxy)phenyl]ethyl] L-glutamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叶酸衍生物的自组装：通过分层手性结构诱导超分子手性。

  摘要：

  叶酸衍生物的树枝状低聚（L-或D-谷氨酸）部分组成的分层手性结构在叶酸的自组装柱状结构中诱导超分子手性。这些叶酸通过蝶呤环的分子间氢键自组装形成盘状四聚体。在纯净状态下，堆叠的四聚体在包括室温在内的宽温度范围内形成热致六角柱状相。碱金属盐的添加在柱状相中诱导手性。在相对极性的溶剂（氯仿）中以稀溶液状态存在时，叶酸衍生物形成非手性的自组装结构。在三氟甲磺酸钠存在下，叶酸通过低聚（L-谷氨酸）部分形成手性柱状组装体，类似于在液晶（LC）态下形成的那些。叶酸的对映异构体诱导螺旋度反转的柱状组装。在非对映异构体的情况下，未观察到诱导的螺旋。在没有离子的情况下，使用非极性溶剂（十二烷）可驱动叶酸衍生物形成手性组装体。在这种情况下，亲脂性相互作用促进纳米相分离，从而增强手性柱的形成。有趣的是，非对映异构体的手性超分子结构引起了最强烈的圆二色性。在两种情况下，寡聚（谷氨酸）部分中的分子手性产生叶酸的超分

  DOI：

  10.1002/chem.200400424
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 bis[2-[3,4-bis(hexyloxy)phenyl]ethyl] L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Folic acid derivatives having 2-(3,4-dialkoxyphenyl) ethyl moieties have been found to exhibit thermotropic liquid-crystalline behavior. Smectic and discotic phases are observed for these compounds over wide temperature ranges. X-Ray diffraction and infrared measurements show that the formation of the smectic and discotic phases is due to the ribbon-and disk-like structures of the pterin rings of folic acid, respectively. The smectic phase is changed to a hexagonal columnar phase by the addition of alkali metal salts. This behavior is attributed to the change of the hydrogen-bonded structures from ribbon to disk induced by the ion-dipolar interactions.

  DOI：

  10.1039/b103168f

文献信息

• Thermotropic liquid-crystalline folic acid derivatives: supramolecular discotic and smectic aggregation
  作者：Kiyoshi Kanie、Takayasu Yasuda、Takashi Kato、Seiji Ujiie

  DOI：10.1039/b004815l

  日期：——

  Thermotropic discotic and smectic liquid crystallinity can be induced for folic acid derivatives having octadecyl and undecyl substituents in wide temperatures ranges, respectively; the addition of sodium triflate to smectic liquid-crystalline folic acid leads to a change of the assembled structures from smectic to columnar phases.

  具有十八烷基和十一烷基取代基的叶酸衍生物可分别在很宽的温度范围内诱导出热致盘状和胶状液晶；向胶状液晶叶酸中添加三酸钠会导致组装结构从胶状相变为柱状相。