6-cyclopentyl-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]dihydropyran-2,4-dione | 625445-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-cyclopentyl-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]dihydropyran-2,4-dione
• 英文别名: 6-Cyclopentyl-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]tetrahydropyran-2,4-dione；6-cyclopentyl-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]oxane-2,4-dione
• CAS: 625445-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: CFIQCJBHVRVOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclopentyl-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]dihydropyran-2,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-6-cyclopentyl-4-hydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE

  摘要：

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。

  公开号：

  WO2003095441A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-cyclopentyl-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]dihydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification and structure-based optimization of novel dihydropyrones as potent HCV RNA polymerase inhibitors

  摘要：

  A novel class of non-nucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors has been identified from screening. A co-crystal structure revealed an allosteric binding site in the protein that required a unique conformational change to accommodate inhibitor binding. Herein we report the structure-activity relationships (SARs) of this novel class of dihydropyrone-containing compounds that show potent inhibitory activities against the HCV RNA polymerase in biochemical assays.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.065

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040023958A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula I are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus. 1

  式 I 的化合物是丙型肝炎病毒（HCV）RNA 依赖性 RNA 聚合酶（RdRp）抑制剂，可用于丙型肝炎病毒感染者的治疗和预防。 1
• BICYCLIC PYRIMIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1362054A1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US7115658B2
  申请人：——

  公开号：US7115658B2

  公开（公告）日：2006-10-03
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE DE MATRICE PYRIMIDINE BICYCLIQUE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064599A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are bicyclic pyrmidines of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is hydrogen or alkyl; R?2, R3, and R4¿ include hydrogen, halo, alkyl, C C(CH¿2?)m aryl; and X is O, S, SO, SO2, CH2, C=O, CHOH, NH, OR NR?5¿. A compound of the formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful for treating cancer or arthritis.
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。