(Z)-4-benzylaminobut-2-enyl acetate | 130892-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzylaminobut-2-enyl acetate
• 英文别名: [(Z)-4-(benzylamino)but-2-enyl] acetate
• CAS: 130892-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LXALOJMAZBNSGO-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylaminobut-2-enyl acetate 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 、 potassium acetate 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-4-ethyl-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-4-benzylaminobut-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactams from <i>N</i>-Allylic 2-Alkynamides. Total Synthesis of (±)-Isocynodine and (±)-Isocynometrine
  作者：Xu Xie、Xiyan Lu、Yanyun Liu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo001704u

  日期：2001.10.1

  actams via the Pd(II)-catalyzed cyclization of acyclic N-allylic 2-alkynamides via halopalladation, intramolecular olefin insertion, and beta-heteroatom elimination was developed. The reaction is less influenced by the leaving group and the concentration of the halide ions in comparison with the cyclization of acyclic alkynoates. The total syntheses of (+/-)-isocynodine and (+/-)-isocynometrine were

  开发了一种有效的方法，可通过卤代丙二醛，分子内烯烃插入和β-杂原子消除，通过Pd（II）催化的无环N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，制备α-亚烷基-γ-丁内酰胺。与无环链烷酸酯的环化相比，该反应受离去基团和卤离子浓度的影响较小。使用该方法实现了（+/-）-异氰基丁二烯和（+/-）-异氰基丁二烯的总合成。
• A new access to 3,5-disubstituted piperazinones via Pd(0)-catalyzed amination
  作者：Benoit Ferber、Sébastien Lemaire、Mary M. Mader、Guillaume Prestat、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00885-2

  日期：2003.5

  An original synthetic route toward 3,5-disubstituted piperazinones has been developed. The method relies upon a 6-exo intramolecular process between a sulfonylated nitrogen atom of amino acid derivation and an eta(3)-allyl-palladium moiety. This cyclization process generates the two possible (cis and trans) diastereoisomers whose ratio depends on the amino acid employed. The bulkier the amino acid residue, the higher the observed cis:trans ratio. Convincing evidence for reversible intramolecular addition of the nitrogen nucleophile to the eta(3)-allyl-palladium complex is put forward. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.