3-bromoacrylic acid | 39773-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromoacrylic acid
• 英文别名: 3-Bromoprop-2-enoic acid
• CAS: 39773-32-5
• 化学式: C₃H₃BrO₂
• mdl: MFCD00075363
• 分子量: 150.96
• InChiKey: POAWTYXNXPEWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  222.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 、 3-bromoacrylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以41%的产率得到(E)-3-bromo-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过间断的 Bischler-Napieralski 反应合成四环螺二氢吲哚：akuammicine 的全合成

  摘要：

  明智的底物设计可以中断经典的 Bischler-Napieralski 反应，从而获得一系列不同取代的四环螺二氢吲哚。这些复杂的多环支架是构建吲哚生物碱的重要组成部分，如 (±)-akuammicine 的简明全合成所示。

  DOI：

  10.1039/d1ob01966j
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-bromoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过间断的 Bischler-Napieralski 反应合成四环螺二氢吲哚：akuammicine 的全合成

  摘要：

  明智的底物设计可以中断经典的 Bischler-Napieralski 反应，从而获得一系列不同取代的四环螺二氢吲哚。这些复杂的多环支架是构建吲哚生物碱的重要组成部分，如 (±)-akuammicine 的简明全合成所示。

  DOI：

  10.1039/d1ob01966j

文献信息

• Clarifying the structure of granadaene: Total synthesis of related analogue [2]-granadaene and confirmation of its absolute stereochemistry
  作者：Miguel Paradas、Rocío Jurado、Ali Haidour、Javier Rodríguez Granger、Antonio Sampedro Martínez、Manuel de la Rosa Fraile、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.017

  日期：2012.11

  first world. One of the most extended methods for its identification is based on the detection of a characteristic red pigment in the patient samples, named [12]-granadaene (1). In this article, we present a modular and flexible approach to simple analogues of this ornithine rhamno-polyene 1 and the elucidation of the most important features of its structure: the absolute configuration at C-27, the

  无乳链球菌是第一世界新生儿感染的重要因素。一种最广泛的鉴定方法是基于对患者样品中一种名为[12]-格拉那丹（1）的特征性红色色素的检测。在本文中，我们提出了一种模块化和灵活的方法来合成该鸟氨酸鼠李糖多烯1的简单类似物，并阐明其结构的最重要特征：C-27处的绝对构型，异头中心的立体化学和连接氨基酸鸟氨酸对其余结构的影响。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007836A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R6, R7, R8, and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物：公式（I）及其药用盐，以及其药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R7、R8和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Three-component enantioselective alkenylation of organophosphonates via nickel metallaphotoredox catalysis
  作者：Xiaofang Li、Mingbin Yuan、Fan Chen、Zhonghou Huang、Feng-Ling Qing、Osvaldo Gutierrez、Lingling Chu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.020

  日期：2023.1

  (MCRs) is highly sought-after in chemical synthesis. However, catalytic asymmetric MCRs, particularly involving radical species, remain largely underdeveloped due to the exceptionally high reactivity of open-shell radical species. Herein, we report a metallaphotoredox-catalyzed asymmetric three-component method to access a diverse array of enantio-enriched α-alkenyl phosphonates from readily available

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。
• Synthesis of tetracyclic spiroindolines by an interrupted Bischler–Napieralski reaction: total synthesis of akuammicine
  作者：Matteo Faltracco、Eelco Ruijter

  DOI：10.1039/d1ob01966j

  日期：——

  Judicious substrate design allows interruption of the classical Bischler–Napieralski reaction, providing access to a range of diversely substituted tetracyclic spiroindolines. These complex polycyclic scaffolds are valuable building blocks for the construction of indole alkaloids, as showcased in a concise total synthesis of (±)-akuammicine.

  明智的底物设计可以中断经典的 Bischler-Napieralski 反应，从而获得一系列不同取代的四环螺二氢吲哚。这些复杂的多环支架是构建吲哚生物碱的重要组成部分，如 (±)-akuammicine 的简明全合成所示。