Methyl 3-bromopropenoate | 89123-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-bromopropenoate
• 英文别名: methyl 3-bromopentenoate；BrCHCHCOOCH3；3-Bromopropenoic acid methyl ester；methyl 3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 89123-62-6
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: HGOGNLOBEAIJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Methyl 3-bromopropenoate 在 tri-n-butyl phosphine or triphenyl phosphine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 nickel dibromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with zerovalent nickel. Coupling of alkenyl halides with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00781a048
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Methyl 3-bromopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Hydrohydrazination of Dienes and Enynes:  Access to Allylic and Propargylic Hydrazides

  摘要：

  The cobalt-catalyzed hydrohydrazination reaction of dienes and enynes is presented. Allylic and propargylic hydrazines were obtained in synthetically useful yields (allylic amines, 60-90%; propargylic arnines, 47-83%) and good chemo- and regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0517473

文献信息

• Low pressure vinylation of aryl and vinyl halides via Heck–Mizoroki reactions using ethylene
  作者：Craig R. Smith、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.017

  日期：2010.1

  and 2 equiv of potassium acetate react with ethylene under ambient pressure (15–30 psi) to give the corresponding vinylarenes. The reactions work with both electron-deficient and electron-rich aryl compounds and tolerate wide variety of common functional groups. Vinyl bromides lead to 1,3-dienes in moderate yields.

  在催化量的源自苯乙酮肟和 2 当量乙酸钾的钯环存在下，芳基溴化物和碘化物在环境压力 (15-30 psi) 下与乙烯反应，得到相应的乙烯基芳烃。该反应适用于缺电子和富电子芳基化合物，并且可以耐受各种常见的官能团。乙烯基溴以中等产率产生 1,3-二烯。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Cope Rearrangement: An Efficient Access to the Hydroazulenic Motif
  作者：Ziping Cao、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201304497

  日期：2013.8.19

  Simply complex: The title reaction proceeds at a low loading of catalyst (1 mol %) and allows an efficient and stereoselective access to the hydroazulenic motif, which is found in numerous natural products having significant biological activities. Tf=trifluoromethanesulfonyl, XPhos=2‐dicyclohexylphosphino‐2′,4′,6′‐triisopropylbiphenyl.

  简单复杂：标题反应在催化剂的低负载量（1 mol％）下进行，并允许有效且立体选择性地进入水合氮杂图案，这在许多具有重要生物活性的天然产物中都可发现。Tf =三氟甲磺酰基，XPhos = 2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007836A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R6, R7, R8, and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物：公式（I）及其药用盐，以及其药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R7、R8和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Metal‐Free Directed C−H Borylation of Pyrroles
  作者：Zheng‐Jun Wang、Xiangyang Chen、Lei Wu、Jonathan J. Wong、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202016573

  日期：2021.4.6

  conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C−H borylation of pyrroles by using only BBr3 directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。
• A General Continuous Flow Method for Palladium Catalysed Carbonylation Reactions Using Single and Multiple Tube-in-Tube Gas-Liquid Microreactors
  作者：Ulrike Gross、Peter Koos、Matthew O'Brien、Anastasios Polyzos、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ejoc.201402804

  日期：2014.10

  with segmented flow gas-liquid reactors. As the volume of pressurised gas contained within the device is low, the hazards associated with this are potentially mitigated relative to comparable batch processes. We also show how the incorporation of a second in-line gas-flow reactor allows for the sequential introduction of two gases (carbon monoxide and a gaseous nucleophile) into the reaction stream

  报道了一系列连续流动化学过程，可促进芳基和乙烯基碘化物和芳基溴化物与一系列烷氧基、羟基和氨基亲核试剂的钯催化羰基化。这些反应器采用半透性 Teflon® AF-2400 管中管组件，允许在升高的压力下受控地将一氧化碳输送到溶液中，以产生均匀的流动流，避免与分段流动气液反应器相关的一些潜在问题。由于设备内包含的加压气体量很少，因此与可比较的批处理过程相比，与此相关的危险可能会得到减轻。