5-diethoxymethyl-1H-tetrazole | 65041-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-diethoxymethyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-diethoxymethyl-1H-tetrazole；5-(diethoxymethyl)-2H-tetrazole
• CAS: 65041-21-6
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 172.187
• InChiKey: BXZXPCFLMXJARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diethoxymethyl-1H-tetrazole 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1H-tetrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑烷-四唑有机催化剂，用于硝基烷烃的不对称共轭加成。

  摘要：

  研究了新型手性咪唑烷-2-基四唑有机催化剂催化的α，β-不饱和烯酮的硝基烷烃的迈克尔加成反应。与其他催化剂相比，这种新的更易溶的有机催化剂减少了反应时间并提高了对映选择性。获得了高达92％ee的迈克尔加成加合物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051301m
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基乙腈 在 吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 反应 120.0h， 以70%的产率得到5-diethoxymethyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑烷-四唑有机催化剂，用于硝基烷烃的不对称共轭加成。

  摘要：

  研究了新型手性咪唑烷-2-基四唑有机催化剂催化的α，β-不饱和烯酮的硝基烷烃的迈克尔加成反应。与其他催化剂相比，这种新的更易溶的有机催化剂减少了反应时间并提高了对映选择性。获得了高达92％ee的迈克尔加成加合物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051301m

文献信息

• Inhibitors of Tumor Progression Loci-2 (Tpl2) Kinase and Tumor Necrosis Factor α (TNF-α) Production:  Selectivity and in Vivo Antiinflammatory Activity of Novel 8-Substituted-4-anilino-6-aminoquinoline-3-carbonitriles
  作者：Neal Green、Yonghan Hu、Kristin Janz、Huan-Qiu Li、Neelu Kaila、Satenig Guler、Jennifer Thomason、Diane Joseph-McCarthy、Steve Y. Tam、Rajeev Hotchandani、Junjun Wu、Adrian Huang、Qin Wang、Louis Leung、Jefferey Pelker、Suzana Marusic、Sang Hsu、Jean-Baptiste Telliez、J. Perry Hall、John W. Cuozzo、Lih-Ling Lin

  DOI：10.1021/jm070436q

  日期：2007.9.1

  involved in diseases such as rheumatoid arthritis. Initial 4-anilino-6-aminoquinoline-3-carbonitrile leads showed poor selectivity for Tpl2 over epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase. Using molecular modeling and crystallographic data of the EGFR kinase domain with and without an EGFR kinase-specific 4-anilinoquinazoline inhibitor (erlotinib, Tarceva), we hypothesized that we could diminish the

  肿瘤进展基因座2（Tpl2）（Cot / MAP3K8）是MAP3K家族中位于MEK上游的丝氨酸/苏氨酸激酶。最近使用Tpl2敲除小鼠的研究表明Tpl2在脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）和其他与风湿性关节炎等疾病有关的促炎细胞因子的产生中具有重要作用。最初的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈导线显示出对Tpl2的选择性较表皮生长因子受体（EGFR）激酶差。使用和不使用EGFR激酶特异性4-苯胺基喹唑啉抑制剂（erlotinib，Tarceva）的EGFR激酶结构域的分子模型和晶体学数据，我们假设我们可以通过在C-8位置进行取代来减少对EGFR激酶的抑制作用4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-腈引线。由适当的2-取代的4-硝基苯胺制备8-取代的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈。对C-6和C-8位置的修饰导致鉴定了对LPS刺激的大鼠和人类血液中TNF-α释放抑制作用增强的
• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供了如下式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。该发明还提供了制备如式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物施用如式（I）化合物的治疗有效量。
• Aza-BOIMPYs: A Tetrazole Auxochrome for Highly Red-Emissive Dipyrromethene-Based Fluorophores
  作者：Lukas J. Patalag、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201704252

  日期：2017.11.13

  motif is introduced; this derivative engages a meso tetrazole moiety and a dipyrromethene scaffold in a twofold BF2‐coordination scheme. A one‐pot synthesis allows the isolation of unusual dipyrro‐perazafulvene precursors and subsequent access to nonfluorescent mono‐BF2 and fluorescent bis‐BF2 species. The novel fluorophore, denoted Aza‐BOIMPY, is highly emissive (ΦF up to 0.82), structurally compact

  介绍了最近设计的BOIMPY主题的结构衍生物；该衍生物以两倍的BF 2配位方案与内消旋四唑部分和二吡咯亚甲基支架结合。一锅合成可分离异常的二吡咯-perafulfule前体，并随后获得非荧光mono-BF 2和荧光bis-BF 2物种。新颖的荧光团，表示为氮杂BOIMPY，是高发射（Φ ˚F高达0.82），在结构上紧凑，并提供了有用的固有极性。吸收和发射事件集中在大约600 nm处，具有异常小的斯托克斯位移（209 cm -1）和高衰减系数（高达120000  m-1  cm -1）。X射线晶体学和计算研究为新型染料的几何和电子性质提供了见识。
• MODERHACK D., CHEM.-ZTG. <CZCA-A5>, 1977, 101, NO 9, 403-404
  作者：MODERHACK D.

  DOI：——

  日期：——
• 3-CYANOQUINOLINE INHIBITORS OF TPL2 KINASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1888529A2

  公开（公告）日：2008-02-20