(2E)-3-(4-氨基苯基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮 | 958456-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-3-(4-氨基苯基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-aminophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-aminophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(4-aminophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 958456-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: DUDSFAUTFBXEHO-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氨基苯基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-Amino-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A relationship is found between spectral-luminescent and photochemical properties for mono- and disubstituted chalcone derivatives (RCO)-C-1-CH=CHR2 [R-1, R-2 = Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 2-furyl, 2-thienyl, 4-(PhCONH)C6H4, 4-NH2C6H4, 4-Me2NC6H4].

  DOI：

  10.1023/a:1013237415295
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以150 mg的产率得到(2E)-3-(4-氨基苯基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氟聚乙二醇化的Calcones作为正电子发射断层扫描探针，用于阿尔茨海默氏病中β-淀粉样蛋白斑块的体内成像

  摘要：

  本文描述了氟聚乙二醇化（FPEG）查耳酮对阿尔茨海默病（AD）患者的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块成像的合成和生物学评估。通过羟醛缩合反应制备FPEG查尔酮衍生物。在使用Aβ（1-42）聚集体的结合在体外进行的实验，具有二甲基氨基的FPEG查耳酮衍生物显示出更高的ķ我比那些具有单甲基或伯胺基团的值（20-50纳米）。当在正常小鼠中检查具有二甲氨基的11 C标记的FPEG查尔酮衍生物的生物分布时，发现所有四种衍生物都具有足够的摄取以使大脑中的Aβ斑成像。18 F标记的7c尽管观察到11 C和18 F示踪剂之间存在细微差别，但也显示出良好的被大脑吸收和清除的能力。当使用AD模型小鼠和AD患者的脑切片进行Aβ斑块的标记时，FPEG查尔酮衍生物7c强烈标记了Aβ斑块。两者合计，结果表明7c是检测AD患者大脑中Aβ斑块的有用候选PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm901057p

文献信息

• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Fluoro-pegylated Chalcones as Positron Emission Tomography Probes for in Vivo Imaging of β-Amyloid Plaques in Alzheimer’s Disease
  作者：Masahiro Ono、Rumi Watanabe、Hidekazu Kawashima、Yan Cheng、Hiroyuki Kimura、Hiroyuki Watanabe、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1021/jm901057p

  日期：2009.10.22

  This paper describes the synthesis and biological evaluation of fluoro-pegylated (FPEG) chalcones for the imaging of β-amyloid (Aβ) plaques in patients with Alzheimer’s disease (AD). FPEG chalcone derivatives were prepared by the aldol condensation reaction. In binding experiments conducted in vitro using Aβ(1−42) aggregates, the FPEG chalcone derivatives having a dimethylamino group showed higher

  本文描述了氟聚乙二醇化（FPEG）查耳酮对阿尔茨海默病（AD）患者的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块成像的合成和生物学评估。通过羟醛缩合反应制备FPEG查尔酮衍生物。在使用Aβ（1-42）聚集体的结合在体外进行的实验，具有二甲基氨基的FPEG查耳酮衍生物显示出更高的ķ我比那些具有单甲基或伯胺基团的值（20-50纳米）。当在正常小鼠中检查具有二甲氨基的11 C标记的FPEG查尔酮衍生物的生物分布时，发现所有四种衍生物都具有足够的摄取以使大脑中的Aβ斑成像。18 F标记的7c尽管观察到11 C和18 F示踪剂之间存在细微差别，但也显示出良好的被大脑吸收和清除的能力。当使用AD模型小鼠和AD患者的脑切片进行Aβ斑块的标记时，FPEG查尔酮衍生物7c强烈标记了Aβ斑块。两者合计，结果表明7c是检测AD患者大脑中Aβ斑块的有用候选PET示踪剂。
• Hybrid α-bromoacryloylamido chalcones. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Jan Balzarini、Ernest Hamel、Alessandro Canella、Enrica Fabbri、Roberto Gambari、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.038

  日期：2009.4

  against five cancer cell lines. Such hybrid derivatives demonstrated significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding amino chalcones. The most promising lead molecules were 1k, 1m and 2j, which had the highest activity toward the five cell lines. Flow cytometry with K562 cells showed that the most active compounds resulted in a large proportion of the cells entering in the apoptotic

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。
• ——
  作者：N. I. Rtishchev、G. I. Nosova、N. A. Solovskaya、V. A. Luk'yashina、E. F. Galaktionova、V. V. Kudryavtsev

  DOI：10.1023/a:1013237415295

  日期：——

  A relationship is found between spectral-luminescent and photochemical properties for mono- and disubstituted chalcone derivatives (RCO)-C-1-CH=CHR2 [R-1, R-2 = Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 2-furyl, 2-thienyl, 4-(PhCONH)C6H4, 4-NH2C6H4, 4-Me2NC6H4].