4,5-二溴-2-苯基-1H-咪唑 | 56338-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-二溴-2-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-dibromo-2-phenylimidazole
• CAS: 56338-00-2
• 化学式: C₉H₆Br₂N₂
• 分子量: 301.968
• InChiKey: VOBXKUYQZPXWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-2-苯基-1H-咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ethyl 2-(4,5-dibromo-3-methyl-2-phenylimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑核的新型高度官能化离子化合物的合成，晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  通过咪唑，1-甲基咪唑和2-苯基-1-甲基咪唑为关键中间体，通过适当的合成途径，合成了几种新的高度官能化的咪唑鎓衍生物。用圆盘扩散法和MIC法评价了所制备化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和沙门氏菌的抗菌活性。报告了六种化合物的晶体X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到4,5-二溴-2-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑和苯并咪唑的熔融π共轭化合物的合成和光学性质：取代基，抗衡阴离子和π共轭体系的影响

  摘要：

  具有氢（1-Cl），辛氧基（2-Cl），N，N-二丁基氨基（3-Cl），三氟甲基（4-Cl）和氰基（5-Cl）取代的熔融π-共轭咪唑氯化物。制备了咪唑2-位的苯环。从氯离子到双（三氟甲磺酰基）亚氨酸双（2-TFSI）和四氟硼酸根（2-BF4）的抗衡阴离子交换）进行。这些化合物的光学性质（吸收和发射波长，荧光量子产率和溶剂变色）均受取代基和阴离子特性的影响，这是使用密度泛函理论（DFT）和对称适应的簇构型通过理论计算进行研究的交互（SAC–CI）方法。还制备了具有N，N-二丁基氨基（6-Cl）和氰基（7-Cl）基团的熔融π-共轭苯并咪唑氯化物，以观察不同的溶剂化变色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01028

文献信息

• [EN] RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE RAF
  申请人：SELEXAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011085269A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of RAF kinae mediated signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human disease and disorders.

  本文描述了用于抑制RAF激酶介导信号的化合物、药物组合物和方法。这些化合物、药物组合物和方法在治疗人类疾病和疾病方面具有实用性。
• Imidazole diarylethene switches: an alternative to acid-gated photochromism
  作者：Kang-Tai Xiong、Meng-Lian Li、Yue Jiang、Hai-Bing Xu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1039/d0nj00606h

  日期：——

  We prepared five diarylethenes containing 2-aryl-imidazole as the ethene bridge (L1–L5), and introduced response sites in imidazole rather than in the traditional appended aryl units to regulate their photochromism and thermal stability under acid stimulus. The results show that we can change the thermal stability from P- to T-type, and prevent their photoactivity by acidification, and it is clarified

  我们准备了五个含有2-芳基咪唑作为乙烯桥（L1-L5）的二芳烃，并在咪唑中而不是在传统的附加芳基单元中引入了响应位点，以调节它们在酸刺激下的光致变色和热稳定性。结果表明，我们可以将热稳定性从P型转变为T型，并通过酸化阻止其光活性，并且可以证明，酸越强或添加的酸越多，二芳基乙烯光稳定性的衰减速度越快。此外，可以通过用等摩尔量的碱中和来恢复被禁止的光活性。
• Convenient multi-gram scale synthesis of polybrominated imidazoles building blocks
  作者：Mebarek Bahnous、Chabane Mouats、Yves Fort、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.066

  日期：2006.3

  The multi-gram scale polybromination of variously substituted imidazoles has been realized using a stoichiometric amount of the Br2–DMF complex. Good yields have been obtained compared to other methods using large amounts of acetic acid–sodium acetate buffer.

  使用化学计量的Br 2 -DMF配合物已经实现了多种克取代的咪唑的多克级多溴化反应。与使用大量乙酸-乙酸钠缓冲液的其他方法相比，已获得了良好的收率。
• Synthesis and Optical Properties of Imidazole- and Benzimidazole-Based Fused π-Conjugated Compounds: Influence of Substituent, Counteranion, and π-Conjugated System
  作者：Koji Takagi、Kazuma Kusafuka、Yohei Ito、Koji Yamauchi、Kaede Ito、Ryoichi Fukuda、Masahiro Ehara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01028

  日期：2015.7.17

  exchanges from chloride to bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate (2-TFSI) and tetrafluoroborate (2-BF4) were performed. The optical properties of these compounds (absorption and emission wavelengths, fluorescence quantum yield, and solvatochromism) were influenced by both the substituent and anion character, which was investigated by theoretical calculations using the density functional theory (DFT) and

  具有氢（1-Cl），辛氧基（2-Cl），N，N-二丁基氨基（3-Cl），三氟甲基（4-Cl）和氰基（5-Cl）取代的熔融π-共轭咪唑氯化物。制备了咪唑2-位的苯环。从氯离子到双（三氟甲磺酰基）亚氨酸双（2-TFSI）和四氟硼酸根（2-BF4）的抗衡阴离子交换）进行。这些化合物的光学性质（吸收和发射波长，荧光量子产率和溶剂变色）均受取代基和阴离子特性的影响，这是使用密度泛函理论（DFT）和对称适应的簇构型通过理论计算进行研究的交互（SAC–CI）方法。还制备了具有N，N-二丁基氨基（6-Cl）和氰基（7-Cl）基团的熔融π-共轭苯并咪唑氯化物，以观察不同的溶剂化变色。
• Aminobenzoannulated Hetero- and Carbocycles from 2-Azahepta-2,4-dien-6-ynyllithium Compounds: Scope and Limitation of a Novel Benzoannulation Reaction
  作者：Ernst-Ulrich Würthwein、Volodymyr Lyaskovskyy、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-983752

  日期：——

  Deprotonation of the N-benzylhetarylmethanimines 9, 12, 15, and 18 at -78 °C with subsequent warming to room temperature over 16 hours and treatment with electrophiles furnished polysubstituted aminobenzoannulated heterocycles 19- 25 in good to excellent yields. In a similar fashion, the deprotonation of the N-allyl-2-(alk-1-ynyl)phenylmethanimines 26 and 27 led to 2-vinylnaphthalen-1-amines 28 and

  N-苄基杂芳基甲亚胺 9、12、15 和 18 在 -78 °C 下进行去质子化，随后在 16 小时内升温至室温，并用亲电子试剂处理提供多取代氨基苯并环杂环 19-25，产率良好。以类似的方式，N-allyl-2-(alk-1-ynyl)phenylmethamimines 26 和 27 的去质子化分别以中等收率产生 2-vinylnaphthalen-1-amines 28 和 29。N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚胺31的反应得到萘-1-胺33，在去除三甲基甲硅烷基后在ORTHO位置未取代。在 C≡C 键上带有三甲基甲硅烷基的亚胺 34 的去质子化没有产生预期的胺，而是产生取代的亚胺 35，其结构使用 2D NMR 光谱法鉴定。