1-(2,3,4-trihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 35817-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4-trihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 5-C-Prenylgallacetophenon；1-[2,3,4-trihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 35817-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: JOVHZQSHICSSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74–75°C
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-trihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 7,8-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色烷类化合物和苯乙酮类杀锥虫活性的合成与评价

  摘要：

  由克氏锥虫引起的美洲锥虫病（恰加斯病）寄生虫是拉丁美洲不同地区的一个严重健康问题，目前据报道，由于人口从南美洲和中美洲迁移到欧洲、北美、日本和澳大利亚。目前，没有可用的疫苗，化疗选择减少为硝呋莫司和苯硝唑。因此，迫切需要发现新分子来启动药物开发过程。一些苯乙酮和查耳酮，以及色酮类物质，如色酮和黄酮，是已作为杀锥虫剂研究的天然产物，但结构和活性之间的关系尚未完全了解。在这项工作中，合成了 26 种化合物，以确定羟基和异戊二烯基取代基对杀锥虫活性的影响。T. cruzi，半有效浓度为 18.3 µM ± 1.1，选择性指数 > 10.9。

  DOI：

  10.3390/molecules26237067
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-(2,3,4-trihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  色烷类化合物和苯乙酮类杀锥虫活性的合成与评价

  摘要：

  由克氏锥虫引起的美洲锥虫病（恰加斯病）寄生虫是拉丁美洲不同地区的一个严重健康问题，目前据报道，由于人口从南美洲和中美洲迁移到欧洲、北美、日本和澳大利亚。目前，没有可用的疫苗，化疗选择减少为硝呋莫司和苯硝唑。因此，迫切需要发现新分子来启动药物开发过程。一些苯乙酮和查耳酮，以及色酮类物质，如色酮和黄酮，是已作为杀锥虫剂研究的天然产物，但结构和活性之间的关系尚未完全了解。在这项工作中，合成了 26 种化合物，以确定羟基和异戊二烯基取代基对杀锥虫活性的影响。T. cruzi，半有效浓度为 18.3 µM ± 1.1，选择性指数 > 10.9。

  DOI：

  10.3390/molecules26237067