3-(3-乙氧基羰基丙基)苯甲酸乙酯 | 364359-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-乙氧基羰基丙基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-ethoxycarbonylpropyl)benzoate
• CAS: 364359-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ROJUIMHANHLMNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-丁酸乙酯 、 3-碘苯甲酸乙酯 在 异丙基溴化镁 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-(3-乙氧基羰基丙基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的官能化芳基镁试剂与官能化烷基卤和苄基卤化物的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过碘-镁交换制得的官能化芳基卤化镁在CuCN.2LiCl的存在下，以化学计量（以亚磷酸三甲酯为添加剂）或催化量与官能化的伯烷基碘化物和苄基溴进行平滑的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol0163272

文献信息

• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Efficient Synthesis of Functionalized Organozinc Compounds by the Direct Insertion of Zinc into Organic Iodides and Bromides
  作者：Arkady Krasovskiy、Vladimir Malakhov、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200601450

  日期：2006.9.11