3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine | 97511-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3,4-diphenylimidazolidine
• CAS: 97511-33-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: ZTSJJXZNOFJYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶的模型16 1：胸苷酸合酶反应的化学模型。在6-氨基尿嘧啶与5,10-亚甲基四氢叶酸模型反应中，可还原为胸腺嘧啶衍生物的“环外亚甲基中间体”类似物的证据

  摘要：

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87547-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Copper-Catalyzed Domino Ring Opening and sp³ C–H Functionalization of Activated Aziridines with N-Alkylanilines

  摘要：

  Copper efficiently catalyzed nucleophilic ring opening, sp(3) C-H functionalization, and C-N bond formation in the presence of tert-butyl hydroperoxide to afford functionalized imidazolidines starting from N-sulfonylaziridines and N-alkylanilines. The products were obtained in high optical purities (95 -> 99% ee) with excellent functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03458

文献信息

• “On Water” C(<i>sp</i>³)–H Functionalization/C–O/C–N Bonds Formations: Synthesis of Functionalized Oxazolidines and Imidazolidines
  作者：Vanaparthi Satheesh、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01850

  日期：2016.10.21

  On water oxidative C(sp3)–H functionalization/C–O/C–N bonds formations using tetrabutylammonium iodide as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as the oxidant affords a potential route for the construction of functionalized oxazolidines and imidazolidines. The reaction is simple, regioselective, and effective at moderate temperature with broad substrate scope. In the case of

  在水氧化C（sp 3）–H官能化/ C–O / C–N键的形成中，使用碘化四丁铵作为催化剂，而叔丁基过氧化氢在水中（T-氢）作为氧化剂提供了潜在的构筑途径功能化的恶唑烷和咪唑烷。该反应是简单的，区域选择性的，并且在中等温度下具有宽的底物范围是有效的。在光学活性基质的情况下，可以以高光学纯度实现氧化环化。
• Access to Imidazolidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,3,5-Triazinanes with Aziridines
  作者：Liang Tu、Zhenghui Li、Tao Feng、Shuyan Yu、Rong Huang、Jing Li、Wenxuan Wang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01959

  日期：2019.9.6

  The unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3,5-triazinanes and aziridines has been described. With readily available starting material, this method offers efficient access to a wide range of functionalized imidazolidine derivatives in moderate to good yields (up to 92%) under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations show that the ring opened zwitterionic pathway product dominated

  已经描述了前所未有的1,3,5-三嗪并与氮丙啶的1,3-偶极环加成反应。使用容易获得的起始原料，该方法可在温和条件下以中等至良好的收率（高达92％）有效获得各种功能化的咪唑烷衍生物。初步的机理研究表明，开环的两性离子途径产物比二阶亲核取代样产物占优势。该方案是非常有前途的，因为该反应是可扩展的，并且可以将产物通用转化为其他官能化的咪唑烷。
• A chemical model of thymidylate synthetase. Formation of a thymine derivative via an exocylic methylene intermediate
  作者：Paul F. C. van der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. de Waard、Tjoe B. R. A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39850001229

  日期：——

  Reaction of 6-aminouracil derivatives with imidazolidines (methylenetetrahydrofolate models), in the presence of acid, gives an exocyclic methylene intermediate which reacts with nucleophiles present in the mixture or can be reduced to a thymine derivative.

  在酸存在下，6-氨基尿嘧啶衍生物与咪唑烷类反应（亚甲基四氢叶酸酯模型），生成环外亚甲基中间体，该中间体与混合物中存在的亲核试剂反应或可还原为胸腺嘧啶衍生物。
• MEIJ, P. F. C. VAN, DER;LOHMANN, R. D.;WAARD, E. R. DE;CHEN, T. B. R. A.;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 18, 1229-1230
  作者：MEIJ, P. F. C. VAN, DER、LOHMANN, R. D.、WAARD, E. R. DE、CHEN, T. B. R. A.、+

  DOI：——

  日期：——