N-苯基甲亚胺 | 100-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基甲亚胺
• 英文名称: N-methylenebenzenamine
• 英文别名: N-methylene aniline；N-methylene-aminobenzene；N-phenylmethylanimine；N-phenylmethylenamine；N-methylideneaniline；N-phenylmethanimine；N-Methyleneaniline
• CAS: 100-62-9
• 化学式: C₇H₇N
• 分子量: 105.139
• InChiKey: VULHYRAYXYTONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  146-148 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-phenyl-1-tosylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Copper-Catalyzed Domino Ring Opening and sp³ C–H Functionalization of Activated Aziridines with N-Alkylanilines

  摘要：

  Copper efficiently catalyzed nucleophilic ring opening, sp(3) C-H functionalization, and C-N bond formation in the presence of tert-butyl hydroperoxide to afford functionalized imidazolidines starting from N-sulfonylaziridines and N-alkylanilines. The products were obtained in high optical purities (95 -> 99% ee) with excellent functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03458
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxymethylaniline 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-苯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  经由N-（烷氧基甲基）芳基胺对芳族伯胺进行单烷基化。形成稳定的单体亚甲胺的证据

  摘要：

  单体methyleneamines（1），从形成ñ - （烷氧基甲基）芳基胺（3），是在-60℃下稳定，并且可以与有机金属试剂被捕获，以提供Ñ -alkylarylamines（7）。

  DOI：

  10.1039/c39830001109
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-甲基-3-硝基苯胺 在 原甲酸三乙酯 、 N-苯基甲亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到8-methyl-7-nitroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  PLATINUM COMPLEX, NITROGEN-CONTAINING BIDENTATE CHELATE, AND APPARATUS FOR PROVIDING VISIBLE EMISSION OR NEAR-INFRARED EMISSION

  摘要：

  提供的是一种铂配合物，其结构由式(I)表示：其中A1至A3各自独立地表示一个5-或6-成员的不饱和环，A3可以选择性地形成在A1和A2之间；X1、X2和X3各自独立地表示碳或氮；R1表示氢、取代或未取代的C1-C6烷基、—CF2H、—CFH2、取代或未取代的C6-C12芳基或—CmF2m+1，其中m为1至5的整数；R2和R3各自独立地表示氢、C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、取代或未取代的C6-C12芳基或—CnF2n+1，其中n为0至3的整数；p和q各自独立地表示1至2的整数；当p或q等于2时，两个R2或R3可以结合形成一个C3-C8芳香或含氮杂芳香环。

  公开号：

  US20220144870A1

文献信息

• N-Monomethylation of amines using paraformaldehyde and H₂
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02314f

  日期：——

  N-monomethylation of amines is an important topic in fine chemical synthesis. Herein, for the first time, we described a selective N-monomethylation reaction of amines with paraformaldehyde and H2 in the presence of a CuAlOx catalyst. A variety of amines, including primary aromatic amines, benzylamine and cyclohexylamine, as well as secondary amines, have been shown to be compatible with this reaction.

  胺的选择性N-单甲基化是精细化学合成中的重要课题。在此，我们首次描述了在CuAlO x催化剂存在下胺与多聚甲醛和H 2的选择性N-单甲基化反应。已经显示出多种胺，包括伯芳族胺，苄基胺和环己胺，以及仲胺与该反应相容。
• Tandem Transformation of Nitro Compounds into <i>N</i> -Methylated Amines: Greener Strategy for the Utilization of Methanol as a Methylating Agent
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/cssc.201700503

  日期：2017.6.9

  and moisture‐stable, highly efficient ruthenium NNN pincer complex is reported for the first time to catalyze the tandem transformation of various aromatic and aliphatic nitro compounds into the corresponding N‐methylated amines in up to 98 % yield by using methanol as a green methylating agent. Gram‐scale reactions of challenging nitro substrates demonstrated the practical application aspects of this

  首次报道了一种简单的对空气和湿气稳定的高效NNN钳形钌络合物，通过使用甲醇作为催化剂，催化多种芳香族和脂肪族硝基化合物串联转化为相应的N-甲基化胺，收率高达98％。绿色甲基化剂。具有挑战性的硝基底物的克级反应证明了该催化系统的实际应用。重要的是，无需使用任何昂贵的基于钯/膦/胺的交叉偶联反应，就可以将N-甲胺部分顺利引入各种复杂的分子结构中。
• Highly Selective N-Monomethylanilines Synthesis From Nitroarene and Formaldehyde via Kinetically Excluding of the Thermodynamically Favorable N,N-Dimethylation Reaction
  作者：Hongli Wang、Hangkong Yuan、Benqun Yang、Xingchao Dai、Shan Xu、Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00116

  日期：2018.5.4

  The synthesis of N-monomethylamine remains a challenging topic because the N,N-dimethylation reaction is thermodynamically favorable. In this work, the kinetically controlled N-monomethylamine synthesis from nitroarene and paraformaldehyde/H2 is reported to have superhigh N-monomethylamine selectivity in the presence of a Pd/TiO2 catalyst. The superior selectivity should be attributed to the preferential

  N-单甲胺的合成仍然是一个具有挑战性的课题，因为N，N-二甲基化反应在热力学上是有利的。在这项工作中，据报道，在Pd / TiO 2催化剂存在下，由硝基芳烃和多聚甲醛/ H 2进行动力学控制的N-单甲胺合成具有超高的N-单甲胺选择性。如NH 3 / Me 2 NH-TPD所表明的那样，较高的选择性应归因于Pd / TiO 2表面伯胺优先于N-单甲胺的吸附，而优良的催化活性可能与良好的H有关。2 NH阐明的催化剂的活化能力和高胺吸附能力3 -TPD和H 2 -TPR测试。以含有甲基，甲氧基，羟基，氟化物，三氟甲基，酯和酰胺取代基的各种硝基芳烃为起始原料，均获得了良好的结果，该方法在药物中的潜在合成效用通过药物分子的N-单甲基化来说明，例如如clinidipine，尼美舒利，普鲁卡因和氨基水杨酸甲酯。
• [EN] TRICYCLIC DELTA OPIOID MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR OPIOIDE DOLLAR G(D) TRICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005003131A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及δ阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了利用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药用和兽医组合物以及方法。
• Methods and Compositions for Treatment of Scleritis and Related Disorders
  申请人：Bedard Patricia W.

  公开号：US20080125454A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present teachings relate to the field of anti-inflammatory substances and more particularly to compounds that are useful for the treatment of scleritis, a scleritis symptom, or a scleritis-related disorder. In one aspect, methods of treating scleritis, a scleritis symptom, or a scleritis-related disorder generally include administering to a subject a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or ester thereof, wherein W 1 , W 2 , R 1 , L, X, Y, Z, and n 1 are defined as described herein.

  目前的教导涉及抗炎物质领域，更具体地涉及对用于治疗巩膜炎、巩膜炎症状或与巩膜炎相关疾病有用的化合物。在一个方面，治疗巩膜炎、巩膜炎症状或巩膜炎相关疾病的方法通常包括向受试者施用公式I的化合物： 或其药用可接受的盐、水合物或酯，其中W 1 ，W 2 ，R 1 ，L，X，Y，Z和n 1 的定义如本文所述。