N-[2-[4-[[1,3-dimethyl-4-(methylamino)-2,6-dioxopyrimidin-5-yl]methyl]anilino]-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 105159-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[4-[[1,3-dimethyl-4-(methylamino)-2,6-dioxopyrimidin-5-yl]methyl]anilino]-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 105159-26-0
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₄S
• 分子量: 547.678
• InChiKey: WMIBKPVMDOWNFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine 生成 N-[2-[4-[[1,3-dimethyl-4-(methylamino)-2,6-dioxopyrimidin-5-yl]methyl]anilino]-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  MEIJ, P. F. C. VAN, DER;LOHMANN, R. D.;WAARD, E. R. DE;CHEN, T. B. R. A.;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 18, 1229-1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Models of folate coenzymes 16
  作者：Paul F.C. Van Der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. De Waard、Tjoe B.R.A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87547-5

  日期：1986.1

  lead to the formation of products which are derived from an “exocyclic methylene intermediate” analogous to the one formed in the thymidylate synthase reaction. The intermediate has been identified by (a) spectral studies, (b) formation of adducts with dihydropyridine and dihydroquinonline derivatives and (c) its reduction to the corresponding thymine derivative. These results provide chemical precedence

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。
• A chemical model of thymidylate synthetase. Formation of a thymine derivative via an exocylic methylene intermediate
  作者：Paul F. C. van der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. de Waard、Tjoe B. R. A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39850001229

  日期：——

  Reaction of 6-aminouracil derivatives with imidazolidines (methylenetetrahydrofolate models), in the presence of acid, gives an exocyclic methylene intermediate which reacts with nucleophiles present in the mixture or can be reduced to a thymine derivative.

  在酸存在下，6-氨基尿嘧啶衍生物与咪唑烷类反应（亚甲基四氢叶酸酯模型），生成环外亚甲基中间体，该中间体与混合物中存在的亲核试剂反应或可还原为胸腺嘧啶衍生物。