4-methyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide | 97511-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-{2-[methyl(phenyl)amino]-2-phenylethyl}benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(N-methylanilino)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 97511-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: ZKOKQGZJCNVUJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 T-Hydro 、 四丁基碘化铵 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  “在水上” C（sp 3）–H官能化/ C–O / C–N键形成：官能化的恶唑烷和咪唑烷的合成

  摘要：

  在水氧化C（sp 3）–H官能化/ C–O / C–N键的形成中，使用碘化四丁铵作为催化剂，而叔丁基过氧化氢在水中（T-氢）作为氧化剂提供了潜在的构筑途径功能化的恶唑烷和咪唑烷。该反应是简单的，区域选择性的，并且在中等温度下具有宽的底物范围是有效的。在光学活性基质的情况下，可以以高光学纯度实现氧化环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01850
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶的模型16 1：胸苷酸合酶反应的化学模型。在6-氨基尿嘧啶与5,10-亚甲基四氢叶酸模型反应中，可还原为胸腺嘧啶衍生物的“环外亚甲基中间体”类似物的证据

  摘要：

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87547-5

文献信息

• Stereospecific Assembly of Fused Imidazolidines via Tandem Ring Opening/Oxidative Amination of Aziridines with Cyclic Secondary Amines Using Photoredox Catalysis
  作者：Murugan Vijay、Sundaravel Vivek Kumar、Vanaparthi Satheesh、Periyasamy Ananthappan、Hemant Kumar Srivastava、Sundaram Ellairaja、Vairathevar Sivasamy Vasantha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02957

  日期：2019.9.20

  Sustainable assembly of imidazolidines is accomplished via a sequential stereospecific ring opening and C–H amination using aziridines with secondary cyclic amines under visible light mediated indazoloquinoline photoredox catalysis at ambient conditions. Optically active aziridines are coupled with high enantiomeric purities. The computational studies provide insights on the redox properties of the

  咪唑烷的可持续组装是通过在环境条件下在可见光介导的吲唑并喹啉光氧化还原催化下，通过氮丙啶与仲环胺的连续立体有序开环和C–H胺化来实现的。旋光氮丙啶与高对映体纯度结合。计算研究提供了关于催化剂的氧化还原性质以及反应概况的见解。
• Nucleophilic ring opening of aziridines with amines under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Yi-Yong Huang、Zong-Chao Lv、Xing Yang、Zhao-Lei Wang、Xiao-Xue Zou、Zhen-Ni Zhao、Fei Chen

  DOI：10.1039/c6gc03144g

  日期：——

  The aza-addition of aziridines for vicinal-diamines was firstly disclosed under catalyst- and solvent-free conditions. Various aryl, alkyl and meso-bicyclic aziridines with a Ts-protecting group were tolerated, and aromatic amine-nucleophiles containing...

  首先公开了在无催化剂和无溶剂条件下氮丙啶对邻位二胺的氮杂加成。可以耐受具有Ts保护基的各种芳基，烷基和内双环氮丙啶，并且含有...
• Kinetic Resolution of 1, <scp>2‐Diamines</scp> via Organocatalyzed Asymmetric Electrophilic Aminations of Anilines
  作者：Jinglei Xie、Zheng Guo、Wei Liu、Dekun Zhang、Yu‐Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200125

  日期：2022.7.15

  efficient kinetic resolution (KR) protocol for 1,2-diamines has been developed through asymmetric electrophilic aminations of anilines enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A wide array of substituted 1,2-diamines were compatible with this method, generating both the recovered staring materials and the amination products with high enantioselectivities (with s-factor up to 218). Notably, this method

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。
• Stereospecific Copper-Catalyzed Domino Ring Opening and sp³ C–H Functionalization of Activated Aziridines with <i>N</i>-Alkylanilines
  作者：Mani Sengoden、Abhisikta Bhowmick、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03458

  日期：2017.1.6

  Copper efficiently catalyzed nucleophilic ring opening, sp(3) C-H functionalization, and C-N bond formation in the presence of tert-butyl hydroperoxide to afford functionalized imidazolidines starting from N-sulfonylaziridines and N-alkylanilines. The products were obtained in high optical purities (95 -> 99% ee) with excellent functional group tolerance.
• “On Water” C(<i>sp</i>³)–H Functionalization/C–O/C–N Bonds Formations: Synthesis of Functionalized Oxazolidines and Imidazolidines
  作者：Vanaparthi Satheesh、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01850

  日期：2016.10.21

  On water oxidative C(sp3)–H functionalization/C–O/C–N bonds formations using tetrabutylammonium iodide as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as the oxidant affords a potential route for the construction of functionalized oxazolidines and imidazolidines. The reaction is simple, regioselective, and effective at moderate temperature with broad substrate scope. In the case of

  在水氧化C（sp 3）–H官能化/ C–O / C–N键的形成中，使用碘化四丁铵作为催化剂，而叔丁基过氧化氢在水中（T-氢）作为氧化剂提供了潜在的构筑途径功能化的恶唑烷和咪唑烷。该反应是简单的，区域选择性的，并且在中等温度下具有宽的底物范围是有效的。在光学活性基质的情况下，可以以高光学纯度实现氧化环化。