diethyl [1-[methyl(prop-2-yn-1-yl)amino]-1-(trifluoromethyl)buta-2,3-dien-1-yl]phosphonate | 1309440-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [1-[methyl(prop-2-yn-1-yl)amino]-1-(trifluoromethyl)buta-2,3-dien-1-yl]phosphonate
• CAS: 1309440-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃NO₃P
• 分子量: 325.268
• InChiKey: YXWSGHDXRYDJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 diethyl [1-[methyl(prop-2-yn-1-yl)amino]-1-(trifluoromethyl)buta-2,3-dien-1-yl]phosphonate 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到diethyl [2-methyl-6-oxo-3-(trifluoromethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-3-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排和顺序催化碳环化合成功能化的含CF 3杂环

  摘要：

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.031
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate 、 N,N-dipropargyl-N-methylamine 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到diethyl [1-[methyl(prop-2-yn-1-yl)amino]-1-(trifluoromethyl)buta-2,3-dien-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排和顺序催化碳环化合成功能化的含CF 3杂环

  摘要：

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.031

文献信息

• Synthesis of Functionalized Azepines via Cu(I)-Catalyzed Tandem Amination/Cyclization Reaction of Fluorinated Allenynes
  作者：Anna N. Philippova、Daria V. Vorobyeva、Pavel S. Gribanov、Ivan A. Godovikov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.3390/molecules27165195

  日期：——

  An efficient method for the selective preparation of trifluoromethyl-substituted azepin-2-carboxylates and their phosphorous analogues has been developed via Cu(I)-catalyzed tandem amination/cyclization reaction of functionalized allenynes with primary and secondary amines.

  通过Cu(I)催化的官能化丙炔与伯胺和仲胺的串联胺化/环化反应，开发了一种选择性制备三氟甲基取代的azepin-2-羧酸盐及其磷类似物的有效方法。