2,3,9,10a-tetrahydrobenzo[b]-cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one | 66444-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3,9,10a-tetrahydrobenzo[b]-cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one
• 英文别名: 2,3,9,10a-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10-one；2,3,9,10a-tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one；2,3,3a,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[c][1,5]benzodiazepin-4-one
• CAS: 66444-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: FKFLNGUFPIVPJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇盐酸 、 2,3,9,10a-tetrahydrobenzo[b]-cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one 在 sodium chloride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1,3,3a,4,9,10a-hexahydro-2H-benzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  该公式代表的化合物为：##STR1## 其中环A为苯；Ar为芳香族基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别代表H、酰基、碳氢化合物或杂环；或R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃；X为亚甲基或羰基；.........为单键或双键；当.........为单键时，Y为--NR.sup.4--（R.sup.4为H、酰基、碳氢化合物或杂环）；当.........为双键时，Y为N；n为1-3，前提是，X为羰基且同时R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃，.........为双键或R.sup.4为杂环或--Z(CH.sub.2).sub.m--W（Z为亚甲基或羰基，W为可选择取代的氨基，m表示0-5），或其盐具有出色的GnRH受体拮抗作用和/或改善睡眠障碍的作用。

  公开号：

  US05834463A1
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 邻苯二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以55%的产率得到2,3,9,10a-tetrahydrobenzo[b]-cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-Oxo Ketenes 的微波辅助 Domino Benzannulation：1,3-Dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones 的制备

  摘要：

  在邻苯二胺衍生物的存在下，一系列 2-重氮-1,3-二酮的微波辐射触发了多米诺沃尔夫重排/亲核加成/分子内亚胺化序列，为 1,3-二氢- 2H-1,5-benzodiazepin-2-ones，一类具有重要生物学特性的分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200093

文献信息

• Diazepinones, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05866567A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  A compound of the general formula ##STR1## wherein A represents a benzene ring, B represents a 6-membered hydrocarbon ring; X represents a lower alkylene, carbonyl or sulfonyl; Y represents a bond, oxygen or >N--R.sup.1, R.sup.1 represents H or an alkyl group, R represents H, an aromatic group, or an alkyl group optionally substituted by an aromatic group; m and n each represents 1-3, or a salt thereof has potent GnRH receptor antagonizing activity.

  通用式为##STR1##的化合物，其中A代表苯环，B代表6元烃环；X代表较低的烷基、羰基或磺酰基；Y代表键、氧或>N--R.sup.1，R.sup.1代表H或烷基，R代表H、芳香族基或烷基，可以选择由芳香族基取代；m和n各自代表1-3，或其盐具有强大的GnRH受体拮抗活性。
• Synthesis of Novel [1,2,4]Triazolo[3,4-d][1,5] Benzodiazepinones Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：A. Aatif、A. Baouid、A. Benharref、A. Hasnaoui

  DOI：10.1080/00397910008086889

  日期：2000.8

  Abstract Cycloaddition of N-aryl-C-ethoxycarbonylnitrilimines and diarylnitrilimines on 1,5-benzodiazepinones was achieved in a one-pot procedure, to give a variety of compounds possessing an additional heterocyclic ring fused to the heterocyclic nucleus. This reaction was revealed to be completely peri and regioselective. The structures were elucidated by spectral methods and X-ray crystallographic

  摘要 N-芳基-C-乙氧基羰基腈亚胺和二芳基腈亚胺在1,5-苯并二氮杂酮上的环加成反应是在一锅法中实现的，得到了​​多种具有与杂环核稠合的额外杂环的化合物。该反应被证明是完全的周围和区域选择性的。通过光谱方法和X射线晶体学分析阐明了结构。
• Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, DFT and antihyperglycemic activity of 9-allyl-2,3,9,10a-tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one
  作者：Rafik Saddik、Silvia A. Brandán、Salma Mortada、Cemile Baydere、Othmane Roby、Necmi Dege、Said Tighadouini、Mohamed Tahiri、My Abbes Faouzi、Khalid Karrouchi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135283

  日期：2023.7

  In this work, a novel benzodiazepine-2-one derivative (4) was synthesized by N-allylation of cyclopenta[e][1,5]benzodiazepine-2-one. The chemical structure of the target compound was confirmed by FT-IR, UV-Vis, 1H & 13C-NMR, GC-MS and single-crystal X-ray diffraction methods. Structural, topological, electronic and reactivity of new molecule were studied by using B3LYP/6-311++G** calculations in ethanol

  在这项工作中，通过环戊二烯 [e][1,5] 苯二氮卓-2-酮的 N-烯丙基化合成了一种新型苯并二氮卓-2-酮衍生物 (4)。目标化合物的化学结构通过FT-IR、UV-Vis、 1 H & 13 C-NMR、GC-MS和单晶X-ray衍射等方法确证。通过在乙醇和气相中使用 B3LYP/6-311++G** 计算研究了新分子的结构、拓扑、电子和反应性。对电荷、分子静电势、分子中原子 (AIM)、自然键轨道 (NBO) 和前沿轨道的研究表明，七元二氮卓环在 (4) 提高其在乙醇中的反应性方面发挥着非常重要的作用. 当预测的 IR、1 H-NMR、13 C-NMR和UV-Vis光谱与相应的实验光谱进行了比较。报告了完整的振动分配以及缩放的力常数。在体外评估了新化合物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的抗高血糖活性。与参考药物“阿卡波糖”（IC 50  = 113.60 μM）相比，发现化合物 4 对
• SOLOMKO Z. F.; PRIBEGA L. V.; AVRAMENKO V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 2, 316-321
  作者：SOLOMKO Z. F.、 PRIBEGA L. V.、 AVRAMENKO V. I.

  DOI：——

  日期：——
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE AS GnRH ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0757681B1

  公开（公告）日：2002-09-18