热诚菌素 | 483-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 热诚菌素
• 英文名称: fervenulin
• 英文别名: Fervenuline；Phervenulin；6,8-dimethyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione；6,8-Dimethyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-5,7-dion；6.8-Dimethyl-5.7-dioxo-5.6.7.8-tetrahydro-pyrimido<5.4-e>-as-triazin；6,8-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 483-57-8
• 化学式: C₇H₇N₅O₂
• 分子量: 193.165
• InChiKey: RRTKVYSLIGQWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179°
• 沸点：
  329.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4225 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Fervenulin 从杀线虫放线菌链霉菌属菌 CMU-MH021 中分离，具有杀线虫（nematicidal）活性。它能够抑制线虫的卵孵化和第二阶段幼虫（J2）的校正死亡率，最小抑菌浓度 (MIC) 分别为 30 μg/mL 和 120 μg/mL。

靶点

杀线虫

体外研究

Fervenulin 展现了广泛的生物活性，包括体外抗菌、抗真菌、抗寄生虫及抗肿瘤作用。在浓度为 250 μg/mL 的条件下，Fervenulin 能够在 96 小时内杀死高达 100% 的卵寄生线虫（M. incognita）第二阶段幼虫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  热诚菌素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到N,N'-二甲基仲班酸
  参考文献：
  名称：

  风湿霉素和铁蛋白的共价水合物结构及酸水解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486681
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Dimethyl-5,7-dioxopyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-3-carboxylic acid 在 水 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到热诚菌素
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。XXXIII †。合成和新fervenulin衍生物的性质‡

  摘要：

  通过对3-烷基进行修饰，合成了一系列新的3-取代的铁蛋白（6,8-二甲基嘧啶[5,4- c ] -1,2,4-三嗪-5,7-二酮）（1）衍生物。和芳烷基侧链。3-甲基的溴化反应-15，3-乙基-16-和3- benzylfervenulin（17导致单-和二溴衍生物）22，23，25-27，它们易发生各种亲核置换反应24，28-35。3-styrylfervenulin（20）分别进行高碘酸氧化和臭氧分解，得到fervenulin-3-carboxaldehyde（36），将其转变为叶酸类似物（39）。）。3- alkylfervenulins高锰酸钾氧化15-19得到仅环收缩到3-烷基-5,7-二甲基咪唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮42-46其也在乙醇氢氧化钠处理下，与2,4a-二氢衍生物47-50形成混合物。Fervenulin -3-羧酸（55）可以被转化成相应的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330365

文献信息

• Reaction of fervenulin and its 3-hydroxy derivative with 1,3-dimethyl-6-hydrazinouracil
  作者：Yu. A. Azev、I. I. Mudretsova、S. M. Kirov

  DOI：10.1007/bf00596777

  日期：——

  It has recently been shown that, under the conditions of acid catalysis, the antibiotic fervenulin (la) adds indole at the angular C-4a atom. At the same time, it is reported that the 3-substituted derivatives of the antibiotic (la) are transformed into the xanthine derivatives as the result of the nucleophilic attack by formamide on the C-8a atom in the pyrimidotriazine nucleus [2]. The transformation

  最近已经表明，在酸催化条件下，抗生素fervenulin (la) 在有角的 C-4a 原子上添加吲哚。同时，据报道，由于甲酰胺对嘧啶并三嗪核中的 C-8a 原子进行亲核攻击，抗生素 (Ia) 的 3-取代衍生物转化为黄嘌呤衍生物 [2]。也已知将毒素黄素（l,6-二甲基嘧啶[5,4-e][l,2,4]-triazin-5,7-dione）转化为3-alloxazine [3]，这显然是邻苯二胺添加到该抗生素嘧啶三嗪核的 C-4a 和 C-8a 原子上，随后从其三嗪环中分裂出来。
• Characterization of the<i>N</i>-methyltransferases involved in the biosynthesis of toxoflavin, fervenulin and reumycin from<i>Streptomyces hiroshimensis</i>ATCC53615
  作者：Can Su、Yijun Yan、Xiaowei Guo、Jianying Luo、Chongxi Liu、Zhouxin Zhang、Wen-Sheng Xiang、Sheng-Xiong Huang

  DOI：10.1039/c8ob02847h

  日期：——

  reumycin (3), known to be produced by plant pathogen Burkholderia glumae BGR1, are structurally related 7-azapteridine antibiotics. Previous biosynthetic studies revealed that N-methyltransferase ToxA from B. glumae BGR1 catalyzed the sequential methylation at N6 and N1 in pyrimido[5,4-e]-as-triazine-5,7(6H,8H)-dione (4) to generate 1. However, the N8 methylation of 4 in the biosynthesis of fervenulin

  已知由植物病原体伯克霍尔德氏菌BGR1产生的毒素黄素（1），铁蛋白（2）和瑞霉素（3）是与结构相关的7-氮杂哌啶类抗生素。先前的生物合成研究表明，来自B. glumae BGR1的N-甲基转移酶ToxA催化了嘧啶[5,4 - e ] -as-triazine-5,7（6 H，8 H）-dione（4）产生1。然而，在铁蛋白的生物合成中N 4的N 8甲基化仍不清楚。探索N-methyltransferases所需的生物合成1和2，我们鉴定和表征的fervenulin和toxoflavin在生物合成基因簇S. hiroshimensis ATCC53615。根据四个N-甲基转移酶基因失活突变体积累的中间体结构和系统的酶促甲基化反应，提出了1和2生物合成中甲基化顺序的调节步骤。所述Ñ -methylation顺序和路线在fervenulin和toxoflavin生物合成S. hiroshimen
• Isolated bacterial strain of the genus burkholderia and pesticidal metabolites therefrom
  申请人：Marrone Bio Innovations, Inc.

  公开号：US10159250B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  A species of Burkholderia sp with no known pathogenicity to vertebrates but with pesticidal activity (e.g., plants, insects, fungi, weeds and nematodes) is provided. Also provided are natural products derived from a culture of said species and methods of controlling pests using said natural products.

  提供了一种对脊椎动物没有已知致病性但具有杀虫活性（如对植物、昆虫、真菌、杂草和线虫）的伯克霍尔德氏菌（Burkholderia sp）。还提供了从所述菌种培养物中提取的天然产物，以及使用所述天然产物控制害虫的方法。
• Isolated bacterial strain of the genus Burkholderia and pesticidal metabolites therefrom
  申请人：MARRONE BIO INNOVATIONS, INC.

  公开号：US11382331B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  A species of Burkholderia sp with no known pathogenicity to vertebrates but with pesticidal activity (e.g., plants, insects, fungi, weeds and nematodes) is provided. Also provided are natural products derived from a culture of said species and methods of controlling pests using said natural products.

  本发明提供了一种Burkholderia属的菌种，其对脊椎动物没有已知的致病性，但具有杀虫活性（例如，针对植物、昆虫、真菌、杂草和线虫）。此外，本发明还提供了由所述菌种培养获得的天然产物，以及利用所述天然产物进行害虫防治的方法。
• Unusual reactions of dimethylpyrimido[4,5-e]- and [5,4-e]-1,2,4-triazinediones with diethylamine
  作者：S. V. Shorshnev、S. E. Esipov

  DOI：10.1007/bf00479930

  日期：1989.2