8-(diethylamino)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione | 37660-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(diethylamino)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-diethylaminotheophylline；8-diethylamino-1,3-dimethyl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；8-diethylamino-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Diaethylamino-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-Diethylaminotheophyllin
• CAS: 37660-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 251.288
• InChiKey: IHDNNYAPRCVRFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 8-(diethylamino)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到7-(4-chlorobutyl)-8-(diethylamino)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-1,3-二甲基嘌呤-2,6-二酮的芳基哌嗪基烷基衍生物作为新型多靶点5-HT / D受体药物具有潜在的抗精神病活性。

  摘要：

  合成了一系列在8位上具有多个8-氨基取代基的7-芳基哌嗪基烷基-1,3-二甲基-嘌呤-2,6-二酮衍生物，并分别合成了它们的5-HT1A，5-HT2A，5-HT6、5-HT7 ，并确定D2受体的亲和力。结合研究允许鉴定一些有效的5-HT1A / 5-HT2A / 5-HT7 / D2配体。由于它们的多受体特性，最有趣的是具有四个和五个碳脂族连接子的8-哌啶（30-35）和8-二丙胺（45-47）类似物。在针对所有靶向受体的功能性体外评估中，所选化合物24、31、34、39、41、43、45和46显示出显着的部分D2激动剂，部分5-HT1A激动剂和5-HT2A拮抗剂特性。化合物34对5-HT1A和D2受体的有利的体外亲和力已通过分子模型进行了解释，考虑到它对后者的部分激动剂活性。在行为研究中，化合物32和34显示出类似抗精神病药的特性，从而大大降低了d-苯异丙胺诱导的小鼠活动过度。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1088844
• 作为产物：
  描述：

  热诚菌素 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(diethylamino)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和基于这些化合物的缩合体系。13.在烷基胺的作用下，将1-氧化铁-1转化为8-烷基氨基茶碱

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01171171

文献信息

• Piperazine derivatives of theophylline
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX

  公开号：EP0072307A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  New compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein M is selected from the group consisting of hydrogen, morpholino, benzylamino, di-n-lower alkylamino, n-lower alkylamino, and aryl piperazino; Z1 and Z2 are each independently selected from the group consisting of CH2, CHOB and C=O, wherein B is selected from the group consisting of hydrogen and alkanoyl; Y is oxygen or sulfur; n ist an integer from 0-4 but cannot be zero when Z1 is CHOB; m is an integer from 0-4 but cannot be zero when Z2 is CHOB; R1, R2 and R3 are each independelty hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy; and R4 and R5 are each independently lower alkyl, with the proviso that both R4 and R5 cannot be methyl when M is hydrogen; are antihistamines and are therefore useful in the treatment of respiratory diseases including asthma, hay fever, allergies and the common cold. They are also vasodilators and can be used for prevention and/or treatment of myocardial infarction.

  式中的新化合物 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 M 选自氢、吗啉基、苄基氨基、二-n-低级烷基氨基、n-低级烷基氨基和芳基哌嗪组成的组； Z1 和 Z2 各自独立地选自由 CH2、CHOB 和 C=O 组成的组，其中 B 选自由氢和烷酰组成的组； Y 是氧或硫； n 是 0-4 之间的整数，但当 Z1 为 CHOB 时不能为零； 当 Z2 为 CHOB 时，m 为 0-4 之间的整数，但不能为零； R1、R2 和 R3 各自独立地是氢、卤素、羟基、三氟甲基、烷基或烷氧基；以及 R4 和 R5 各自独立地为低级烷基，但当 M 为氢时，R4 和 R5 不能均为甲基； 是抗组胺剂，因此可用于治疗呼吸道疾病，包括哮喘、花粉症、过敏症和普通感冒。它们还是血管扩张剂，可用于预防和/或治疗心肌梗塞。
• US4400381A
  申请人：——

  公开号：US4400381A

  公开（公告）日：1983-08-23
• Arylpiperazinylalkyl derivatives of 8-amino-1,3-dimethylpurine-2,6-dione as novel multitarget 5-HT/D receptor agents with potential antipsychotic activity
  作者：Grażyna Chłoń-Rzepa、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Anna Partyka、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Grzegorz Kazek、Barbara Mordyl、Monika Głuch-Lutwin、Anna Wesołowska

  DOI：10.3109/14756366.2015.1088844

  日期：2016.11.1

  and 8-dipropylamine (45-47) analogs with four and five carbon aliphatic linkers. The selected compounds 24, 31, 34, 39, 41, 43, 45, and 46 in the functional in vitro evaluation for all targeted receptors showed significant partial D2 agonist, partial 5-HT1A agonist, and 5-HT2A antagonist properties. The advantageous in vitro affinity of compound 34 for 5-HT1A and D2 receptors has been explained by

  合成了一系列在8位上具有多个8-氨基取代基的7-芳基哌嗪基烷基-1,3-二甲基-嘌呤-2,6-二酮衍生物，并分别合成了它们的5-HT1A，5-HT2A，5-HT6、5-HT7 ，并确定D2受体的亲和力。结合研究允许鉴定一些有效的5-HT1A / 5-HT2A / 5-HT7 / D2配体。由于它们的多受体特性，最有趣的是具有四个和五个碳脂族连接子的8-哌啶（30-35）和8-二丙胺（45-47）类似物。在针对所有靶向受体的功能性体外评估中，所选化合物24、31、34、39、41、43、45和46显示出显着的部分D2激动剂，部分5-HT1A激动剂和5-HT2A拮抗剂特性。化合物34对5-HT1A和D2受体的有利的体外亲和力已通过分子模型进行了解释，考虑到它对后者的部分激动剂活性。在行为研究中，化合物32和34显示出类似抗精神病药的特性，从而大大降低了d-苯异丙胺诱导的小鼠活动过度。
• Purines, pyrimidines, and condensed systems based on these compounds. 13. Transformation of fervenuli-1-oxide to 8-alkylaminotheophyllines under the action of alkylamines
  作者：A. V. Gulevskaya、A. F. Pozharskii、S. V. Shvidchenko

  DOI：10.1007/bf01171171

  日期：1994.9