8-Piperidino-theophyllin | 961-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Piperidino-theophyllin
• 英文别名: 1,3-dimethyl-8-piperidin-1-yl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 961-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₂
• 分子量: 263.299
• InChiKey: PERZKTBWYMZWBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C
• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Piperidino-theophyllin 在 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-8-(piperidin-1-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)-N-(4-isopropylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of anti-inflammatory, antioxidant, and anti-fibrotic effects of new 8-aminopurine-2,6-dione-based phosphodiesterase inhibitors as promising anti-asthmatic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105409
• 作为产物：
  描述：

  热诚菌素 在 双氧水 作用下， 反应 6.0h， 生成 8-Piperidino-theophyllin
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和基于这些化合物的缩合体系。13.在烷基胺的作用下，将1-氧化铁-1转化为8-烷基氨基茶碱

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01171171

文献信息

• Arylpiperazinylalkyl derivatives of 8-amino-1,3-dimethylpurine-2,6-dione as novel multitarget 5-HT/D receptor agents with potential antipsychotic activity
  作者：Grażyna Chłoń-Rzepa、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Anna Partyka、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Grzegorz Kazek、Barbara Mordyl、Monika Głuch-Lutwin、Anna Wesołowska

  DOI：10.3109/14756366.2015.1088844

  日期：2016.11.1

  and 8-dipropylamine (45-47) analogs with four and five carbon aliphatic linkers. The selected compounds 24, 31, 34, 39, 41, 43, 45, and 46 in the functional in vitro evaluation for all targeted receptors showed significant partial D2 agonist, partial 5-HT1A agonist, and 5-HT2A antagonist properties. The advantageous in vitro affinity of compound 34 for 5-HT1A and D2 receptors has been explained by

  合成了一系列在8位上具有多个8-氨基取代基的7-芳基哌嗪基烷基-1,3-二甲基-嘌呤-2,6-二酮衍生物，并分别合成了它们的5-HT1A，5-HT2A，5-HT6、5-HT7 ，并确定D2受体的亲和力。结合研究允许鉴定一些有效的5-HT1A / 5-HT2A / 5-HT7 / D2配体。由于它们的多受体特性，最有趣的是具有四个和五个碳脂族连接子的8-哌啶（30-35）和8-二丙胺（45-47）类似物。在针对所有靶向受体的功能性体外评估中，所选化合物24、31、34、39、41、43、45和46显示出显着的部分D2激动剂，部分5-HT1A激动剂和5-HT2A拮抗剂特性。化合物34对5-HT1A和D2受体的有利的体外亲和力已通过分子模型进行了解释，考虑到它对后者的部分激动剂活性。在行为研究中，化合物32和34显示出类似抗精神病药的特性，从而大大降低了d-苯异丙胺诱导的小鼠活动过度。
• ECKSTEIN M.; ZAJACZKOWSKA J., FARMACO. ED. SCI. <FSTE-AI>, 1975, 30, NO 2, 122-127
  作者：ECKSTEIN M.、 ZAJACZKOWSKA J.

  DOI：——

  日期：——
• Purine histamine H1 antagonists, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0271192B1

  公开（公告）日：1992-01-08
• US4716166A
  申请人：——

  公开号：US4716166A

  公开（公告）日：1987-12-29
• Synthesis and in vitro evaluation of anti-inflammatory, antioxidant, and anti-fibrotic effects of new 8-aminopurine-2,6-dione-based phosphodiesterase inhibitors as promising anti-asthmatic agents
  作者：Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Agnieszka Jankowska、Marietta Ślusarczyk、Bogdan Jakieła、Hanna Plutecka、Krzysztof Pociecha、Artur Świerczek、Justyna Popiół、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Elżbieta Wyska、Elżbieta Pękala、Reinoud Gosens、Grażyna Chłoń-Rzepa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105409

  日期：2021.12