2-(N-sec-butyl)aminothiazole | 1438-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(N-sec-butyl)aminothiazole
• 英文别名: N-sec-butyl-2-thiazolamines；2-N-s-butylaminothiazole；sec-butyl-thiazol-2-yl-amine；2-sek-Butylamino-thiazol；N-butan-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1438-44-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• mdl: MFCD02323200
• 分子量: 156.252
• InChiKey: WXIBVMKRTGZQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-sec-butyl)aminothiazole 在 溴 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 sec-butyl-((3ar,7at)-3a,5,6,7a-tetrahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]thiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Amino-5-bromo-1,3-thiazoles with Sodium 2-Hydroxyethoxide; Preparation of 2-Amino-3a,5,6,7a-tetrahydro[1,3]thiazolo[1,4]dioxins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24379
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-butan-2-yl-N-(1,3-thiazol-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以80%的产率得到2-(N-sec-butyl)aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of the exocyclic nitrogen of heterocyclic amidines via the Mitsunobu reaction

  摘要：

  Regioselective alkylation of heterocyclic amidines by means of Mitsunobu reaction leads to L-aminoacid derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01304-z

文献信息

• Evidence for the Intermediacy of Wheland–Meisenheimer Complexes in SEAr Reactions of Aminothiazoles with 4,6-Dinitrobenzofuroxan
  作者：Carla Boga、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Régis Goumont、François Terrier、Silvia Tozzi

  DOI：10.1002/chem.200700669

  日期：2007.11.26

  system). So far, only one intermediate of this type (noted WM) has been successfully characterized, in the reactions of DNBF with 1,3,5-tris(N,N-dialkylamino)benzenes. Among the key features supporting the intermediacy of X along the reaction coordinate leading to 9 a is the fact that the reactions of DNBF with 1 a in the presence of an alcohol (MeOH, EtOH, nPrOH) produce new adducts arising from the

  已经在乙腈中研究了DNBF与一系列2-氨基噻唑（1 af）的反应，以提供热力学稳定的C键合的sigma加合物。在等摩尔量的DNBF和未取代的2-氨基噻唑（1a）在Me2SO中混合后，在记录NMR谱图上立即发现了最重要的发现：即9a的形成先于短寿命中间体X的形成根据表征该中间体的1H NMR参数，以及其寿命对实验条件的依赖-DNBF超过1a的存在会延长X的寿命，而碱（1a）的过量则加速其转化为9a的过程-令人信服地证明了这种结构X的组合结合了带正电的Wheland复合物部分（关于噻唑环）和带负电的Meisenheimer复合物部分（关于苯并呋喃类系统）的存在。迄今为止，在DNBF与1,3,5-三（N，N-二烷基氨基）苯的反应中，仅成功地表征了这种类型的一种中间体（称为WM）。支持X沿着导致9a的反应坐标的中间性的关键特征之一是，DNBF与1a在醇（MeOH，EtOH，（nPrOH）会产生新的加合物，这是由于在WM-1
• Forlani, Luciano; Guastadisegni, Grazia; Raffellini, Luca, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 493 - 499
  作者：Forlani, Luciano、Guastadisegni, Grazia、Raffellini, Luca、Todesco, Paolo E.、Foresti, Elisabetta

  DOI：——

  日期：——
• Burmistrov,S.I.; Krasovskii,V.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3874 - 3875
  作者：Burmistrov,S.I.、Krasovskii,V.A.

  DOI：——

  日期：——
• FORLANI L.; MEDICI A.; RICCI M.; TODESCO P. E., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 5, 320-322
  作者：FORLANI L.、 MEDICI A.、 RICCI M.、 TODESCO P. E.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOTHIAZOLE AND AZABENZOTHIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1910348A2

  公开（公告）日：2008-04-16