tert-butyldimethyl((5-phenylpent-4-yn-1-yl)oxy)silane | 473594-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((5-phenylpent-4-yn-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(5-phenylpent-4-ynoxy)silane
• CAS: 473594-53-5
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: MJEOKESBEUYGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((5-phenylpent-4-yn-1-yl)oxy)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-tert-butyl((5-iodo-5-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  C3对称的三咪唑啉催化的内部烯酸的对映选择性溴内酯化

  摘要：

  已开发出一种使用C 3对称的三咪唑啉1和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为溴源进行三取代链烯酸的对映选择性溴化反应的方法。该过程会生成含有季碳的手性δ-内酯。研究几何上不同的烯烃的研究结果表明，（Z）-烯烃而不是（E）-烯烃是该工艺的理想底物。该方法不仅适用于无环烯烃反应物，还可以用于将环状三取代烯烃转化为手性螺环内酯。最后，通过将其应用于抗真菌海洋天然产物tanikolide的简明合成中，证明了该新工艺的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200647
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl((5-phenylpent-4-yn-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用硅烷和醇对铜进行非极性碳-碳多重键的铜催化高选择性半氢化反应

  摘要：

  发现带有合适的Xantphos衍生物或NHC配体的铜催化剂对于使用硅烷和醇的混合物作为还原剂的非极性不饱和化合物的选择性半氢化反应非常有效。该催化体系可用于内部炔烃选择性半氢化为（Z）-烯烃，同时抑制过度还原为相应的烷烃。此外，还可以选择性地实现末端炔烃，1,2-二烯，1,3-二烯，1,3-烯炔和1,3-二炔体系的半氢化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200200

文献信息

• Deoxygenative C–C Bond-Forming Processes via a Net Four-Electron Reductive Coupling
  作者：David P. Todd、Benjamin B. Thompson、Alex J. Nett、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.5b08448

  日期：2015.10.14

  The nickel-catalyzed coupling of enones or enals with alkynes in the presence of silane and titanium alkoxide reductants provides direct access to skipped diene products. The process involves a net four-electron reductive coupling and proceeds with deoxygenation of the starting enone or enal. A new class of well-defined nickel(0) precatalysts bearing an unhindered N-heterocyclic carbene ligand, which

  在硅烷和钛醇盐还原剂的存在下，烯酮或烯醛与炔烃的镍催化偶联可直接获得跳过的二烯产物。该过程涉及净四电子还原耦合，并进行起始烯酮或烯醛的脱氧。一类新的明确定义的镍 (0) 预催化剂带有不受阻碍的 N-杂环卡宾配体，是在优化过程中开发的，对于转化效率至关重要。该策略允许将 α,β-不饱和羰基底物的高反应性用于偶联，同时挤出氧原子，从而实现烯烃安装的无痕策略。
• Electrooxidative Iridium-Catalyzed Regioselective Annulation of Benzoic Acids with Internal Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Hong-Wei Jia、Ying Liu、Yi-Kang Xing、Rui-Cong Ma、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Tian-Sheng Mei、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04168

  日期：2021.2.19

  Electrochemically driven, Cp*Ir(III)-catalyzed regioselective annulative couplings of benzoic acids with alkynes have been established herein. The combination of iridium catalyst and electricity not only circumvents the need for stoichiometric amount of chemical oxidant, but also ensures broad reaction compatibility with a wide array of sterically and electronically diverse substrates. This electrochemical

  本文已经建立了苯甲酸与炔烃的电化学驱动的，Cp * Ir（III）催化的区域选择性环偶联。铱催化剂和电的结合不仅避免了化学计量化学氧化剂的需求，而且还确保了与多种空间和电子不同底物的广泛反应相容性。这种电化学方法代表了一种可持续的策略，是理想方法的替代方法，是对氧化香豆素衍生物进行合成的氧化环化方法的补充。
• Stereo- and Regioselective Gold-Catalyzed Hydroamination of Internal Alkynes with Dialkylamines
  作者：Kevin D. Hesp、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja109192w

  日期：2010.12.29

  a state-of-the-art precatalyst for the stereoselective hydroamination of internal aryl alkynes with dialkylamines to afford E-enamine products. Substrates featuring a diverse range of functional groups on both the amine (ether, sulfide, N-Boc amine, fluoro, nitrile, nitro, alcohol, N-heterocycles, amide, ester, and carboxylic acid) and alkyne (ether, N-heterocycles, N-phthalimide amines, and silyl

  我们报告了使用 P,N-配体来支持金配合物作为最先进的预催化剂，用于内部芳基炔烃与二烷基胺的立体选择性加氢胺化，以提供 E-烯胺产品。在胺（醚、硫化物、N-Boc 胺、氟、腈、硝基、醇、N-杂环、酰胺、酯和羧酸）和炔（醚、N-杂环）上具有多种官能团的底物、N-邻苯二甲酰亚胺胺和甲硅烷基醚）具有合成有用的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of α-Acetoxylated Enones from Alkynes
  作者：Tuo Jiang、Xu Quan、Can Zhu、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201600696

  日期：2016.5.4

  report a palladium-catalyzed oxidative functionalization of alkynes to generate α-acetoxylated enones in one step. A range of functional groups are well-tolerated in this reaction. Mechanistic studies, including the use of (18) O-labeled DMSO, revealed that the ketone oxygen atom in the product originates from DMSO.

  我们报告了一种钯催化的炔烃氧化官能化，一步生成α-乙酰氧基化烯酮。一系列官能团在此反应中具有良好的耐受性。包括使用 (18) O 标记的 DMSO 在内的机理研究表明，产品中的酮氧原子源自 DMSO。
• <i>Z</i> ‐Selective Copper(I)‐Catalyzed Alkyne Semihydrogenation with Tethered Cu–Alkoxide Complexes
  作者：Felix Pape、Niklas O. Thiel、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201501739

  日期：2015.11.2

  A highly stereoselective alkyne semihydrogenation with copper(I) complexes is reported. Copper–N‐heterocyclic carbene complex catalysts, bearing an intramolecular CuO bond, allow for the direct transfer of both hydrogen atoms from dihydrogen to the alkyne. The corresponding alkenes can be isolated with high Z selectivity and negligible overreduction to the alkane.

  报道了具有铜（I）配合物的高度立体选择性炔烃半氢化。带有分子内CuO键的铜-N-杂环卡宾络合物催化剂可将两个氢原子直接从二氢转移至炔烃。可以以高的Z选择性和相对于烷烃的过量还原可以忽略的方式分离相应的烯烃。