cis-5,6,6a,11,12,12a-Hexahydro-5,11-dimethylpentaleno<2,1-b:5,4-b'>diindole | 127229-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-5,6,6a,11,12,12a-Hexahydro-5,11-dimethylpentaleno<2,1-b:5,4-b'>diindole
• 英文别名: cis-5,6,6a,11,12,12a-hexahydro-5,11-dimethylpentaleno[2,1-b:5,4-b′]diindole；cis-5,6,6a,11,12,12a-Hexahydro-5,11-dimethylpentaleno[2,1-b:5,4-b']diindole；(1R,12R)-9,20-dimethyl-9,20-diazahexacyclo[10.10.0.02,10.03,8.013,21.014,19]docosa-2(10),3,5,7,13(21),14,16,18-octaene
• CAS: 127229-85-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: RXFDXVFLWVVRNA-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,6,6a,11,12,12a-Hexahydro-5,11-dimethylpentaleno<2,1-b:5,4-b'>diindole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 selenium(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Weiss-Cook 缩合、Fischer 吲哚环化和闭环复分解作为关键步骤合成吲哚基推进烷衍生物。

  摘要：

  描述了多种高度官能化的基于吲哚的 [n.3.3] 推进烷衍生物。推进烷衍生物的合成涉及 Weiss-Cook 缩合、Fischer 吲哚环化和闭环复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.307
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 cis-5,6,6a,11,12,12a-Hexahydro-5,11-dimethylpentaleno<2,1-b:5,4-b'>diindole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to pentaleno[2,1-b:5,4-b']diindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a031

文献信息

• Anomalous Behaviour of cis-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione and Its Derivatives During Twofold Fischer Indole Cyclization Using Low-Melting Mixtures
  作者：Sambasivarao Kotha、Ajay Chinnam

  DOI：10.1055/s-0033-1340341

  日期：——

  Fischer indole cyclization to deliver the unusual Cs -symmetrical product pentaleno[2,1-b:5,6-b′]diindole, along with the expected C2 -symmetrical pentaleno[2,1-b:5,4-b′]diindole product. We have developed an efficient method for the synthesis of the pentaleno[2,1-b:5,4-b′]diindole and pentaleno[2,1-b:5,6-b′]diindole skeletons via twofold Fischer indole cyclization. In this new procedure, cis-bicyclo[3

  摘要 我们已经开发了一种有效的方法为并环戊二烯并合成[2,1- b：5,4- b ']二吲哚并并环戊二烯并[2,1- b：5,6- b ']二吲哚骨架通过双重费歇尔吲哚环化。在这种新方法中，在1 -（+）-酒石酸和N的低熔点混合物存在下，用1-甲基-1-苯基肼处理顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮，N'-二甲基脲在70°C进行两次费歇尔吲哚环化反应，以生成不寻常的C s-对称产物pentaleno [2,1- b：5,6- b ']二吲哚以及预期的C 2- 对称的pentaleno [2，1- b：5，4- b ']二吲哚产物。 我们已经开发了一种有效的方法为并环戊二烯并合成[2,1- b：5,4- b ']二吲哚并并环戊二烯并[2,1- b：5,6- b ']二吲哚骨架通过双重费歇尔吲哚环化。在这种新方法中，在1 -（+）-酒石酸和N的低熔点混合物存在下，用1-甲基-1-苯基肼处理顺式-双环[3
• General approach for the synthesis of polyquinenes via the Weiss reaction
  作者：Ashok K. Gupta、Xiaoyong Fu、James P. Snydert、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80896-6

  日期：——
• SAMBASIVARAO, KOTHA;HOLLINSHEAD, SEAN;GRUBISHA, DESIREE;LAIB, FRANK;BENNE+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3858-3866
  作者：SAMBASIVARAO, KOTHA、HOLLINSHEAD, SEAN、GRUBISHA, DESIREE、LAIB, FRANK、BENNE+

  DOI：——

  日期：——