3-acetyl-3-(3,3-dimethylureido)hex-5-en-2-yl but-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-acetyl-3-(3,3-dimethylureido)hex-5-en-2-yl but-2-ynoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: LPWJMSXXQHWYOO-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-3-(3,3-dimethylureido)hex-5-en-2-yl but-2-ynoate 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通用易位抑制剂氨基环醇帕塔霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了氨基环戊醇帕他霉素的不对称全合成。标题化合物通过 15 个步骤由 2,4-戊二酮生成。这种方法的关键是利用复杂的对称性破坏还原策略，在合成的前四个步骤中组装 C1、C2 和 C7 的相对立体化学。描述了这种还原策略的多次迭代，并对立体化学结果进行了详细的彻底分析。在最后一种情况下，开发了不对称曼尼希反应，将受保护的胺直接安装在 C2 位置。这种材料的对称性破坏还原产生了一系列显着的立体化学结果，无需借助非战略性下游操作即可得到标题化合物。该合成立即适用于结构类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/ja409944u
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 辛酸铑 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-acetyl-3-(3,3-dimethylureido)hex-5-en-2-yl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通用易位抑制剂氨基环醇帕塔霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了氨基环戊醇帕他霉素的不对称全合成。标题化合物通过 15 个步骤由 2,4-戊二酮生成。这种方法的关键是利用复杂的对称性破坏还原策略，在合成的前四个步骤中组装 C1、C2 和 C7 的相对立体化学。描述了这种还原策略的多次迭代，并对立体化学结果进行了详细的彻底分析。在最后一种情况下，开发了不对称曼尼希反应，将受保护的胺直接安装在 C2 位置。这种材料的对称性破坏还原产生了一系列显着的立体化学结果，无需借助非战略性下游操作即可得到标题化合物。该合成立即适用于结构类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/ja409944u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Aminocyclitol Pactamycin, a Universal Translocation Inhibitor
  作者：Robert J. Sharpe、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja409944u

  日期：2013.11.27

  An asymmetric total synthesis of the aminocyclopentitol pactamycin is described. The title compound is delivered in 15 steps from 2,4-pentanedione. Critical to this approach was the exploitation of a complex symmetry-breaking reduction strategy to assemble the C1, C2, and C7 relative stereochemistry within the first four steps of the synthesis. Multiple iterations of this reduction strategy are described

  描述了氨基环戊醇帕他霉素的不对称全合成。标题化合物通过 15 个步骤由 2,4-戊二酮生成。这种方法的关键是利用复杂的对称性破坏还原策略，在合成的前四个步骤中组装 C1、C2 和 C7 的相对立体化学。描述了这种还原策略的多次迭代，并对立体化学结果进行了详细的彻底分析。在最后一种情况下，开发了不对称曼尼希反应，将受保护的胺直接安装在 C2 位置。这种材料的对称性破坏还原产生了一系列显着的立体化学结果，无需借助非战略性下游操作即可得到标题化合物。该合成立即适用于结构类似物的制备。